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别名:
EDC, N-乙基-N′ -（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺 盐酸盐, EDAC, EDC 盐酸盐, WSC 盐酸盐
经验公式（希尔记法）:
C8H17N3 · HCl
CAS号:
分子量:
191.70
Beilstein:
5764110
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12161703
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.28
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形式
crystalline
质量水平
反应适用性
reagent type: cross-linking reagent
reaction type: Peptide Synthesis
颜色
white to off-white
mp
110-115 °C (lit.)
溶解性
H2O: ≤100 mg/mL
应用
advanced drug delivery
general analytical
储存温度
−20°C
SMILES字符串
Cl.CCN=C=NCCCN(C)C
InChI
1S/C8H17N3.ClH/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3;/h4-7H2,1-3H3;1H
InChI key
FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N
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一般描述
1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（常被称为EDAC HCl）是化学和生物化学研究中的功能强大、应用广泛的水溶性试剂，这一点归因于它在促进酰胺键形成中的关键作用。在肽合成中，EDC HCl通过羧基和胺基与氨基酸高效结合，从而形成肽骨架（peptide backbone）。这种性能对于合成具有特定序列和功能的肽特别有用。
除了肽以外，EDC HCl还可用于免疫原的合成，在此过程中它以共价方式使半抗原（小的免疫反应诱导分子）连接载体蛋白，在疫苗研究中起重要作用。EDAC HCl 的多功能性还体现在其修饰核酸的能力，从而通过其5′磷酸基团标记DNA和RNA。这一点有助于这些关键分子的成像、追踪和分析，为核酸研究的进步做出贡献。
此外，EDAC HCl可充当生物分子桥（ biomolecule bridge），作为交联剂将生物分子中的胺反应性NHS酯与羧基连接起来。这种技术在蛋白质偶联中有重要价值，可以创造出具有全新特性和功能的杂交分子。EDAC HCl的潜在机制涉及它与羧基反应所形成的不稳定中间体，这种中间体会主动吸引胺伴侣（amine partner）。该反应的微妙平衡突出了优化条件以实现高效偶联的重要性。N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）进一步增强了EDAC HCl的性能，稳定了中间体，从而实现两步偶联过程。这种额外的特性带来了更大的灵活性和控制能力，特别是在处理复杂生物分子的场合。
除了肽以外，EDC HCl还可用于免疫原的合成，在此过程中它以共价方式使半抗原（小的免疫反应诱导分子）连接载体蛋白，在疫苗研究中起重要作用。EDAC HCl 的多功能性还体现在其修饰核酸的能力，从而通过其5′磷酸基团标记DNA和RNA。这一点有助于这些关键分子的成像、追踪和分析，为核酸研究的进步做出贡献。
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应用
N-(3-二甲基氨基丙基）-N′-乙基碳二亚胺盐酸盐已用于：
- 将胰蛋白酶固定在自组装单层膜（SAM）上
- 作为制备胶原蛋白基质的一种成分
- 磷酸乙醇胺（PEt）-偶联的琼脂糖凝胶
生化/生理作用
水溶性缩合试剂。EDAC通常用作与伯胺进行酰胺键合的羧基活化剂。另外，它能与磷酸基团反应。其已用于例如肽合成、将蛋白质与核酸交联、以及免疫缀合物的制备。通常，EDAC在不含缓冲剂的pH范围4.0-6.0的条件下使用。特别是，应避免使用胺和羧酸盐缓冲液。
特点和优势
用途广泛，适用于多种实验室和研究应用。
其他说明
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警示用语：
Danger
危险分类
Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 Oral
靶器官
Stomach,large intestine,lymph node
WGK
WGK 3
闪点(°F)
Not applicable
闪点(°C)
Not applicable
个人防护装备
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