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Merck
CN

43720

Sigma-Aldrich

N,N′-二琥珀酰亚胺碳酸酯

≥95.0% (NMR), for peptide synthesis

别名:

N-琥珀酰氨基碳酸酯, DSC, 二(N-琥珀酰亚胺基)碳酸酯

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C9H8N2O7
CAS号:
分子量:
256.17
Beilstein:
1499137
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352005
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

产品名称

N,N′-二琥珀酰亚胺碳酸酯, purum, ≥95.0% (NMR)

等级

purum

质量水平

方案

≥95.0% (NMR)

表单

powder

反应适用性

reaction type: Carbonylations

杂质

~3% N-hydroxysuccinimide (NMR)

mp

190 °C (dec.) (lit.)

应用

peptide synthesis

官能团

imide

储存温度

−20°C

SMILES字符串

O=C1CCC(=O)N1OC(=O)ON2C(=O)CCC2=O

InChI

1S/C9H8N2O7/c12-5-1-2-6(13)10(5)17-9(16)18-11-7(14)3-4-8(11)15/h1-4H2

InChI key

PFYXSUNOLOJMDX-UHFFFAOYSA-N

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应用

NN′-碳酸二琥珀酰亚胺基酯(DSC)可用于:
  • 通过烷氧基羰基化反应,合成来自伯和空间受阻的仲醇的各种氨基甲酸酯衍生物。
  • 由4-羟基甲基聚苯乙烯和4-羟基甲基-3-硝基苯甲酰胺树脂,经羟基官能团合成活性碳酸酯树脂。
  • 氮杂-甘氨酰二肽,用于制备多种氮杂肽的一种重要中间体。

它可用于:
  • 5-(6-(叠氮甲基)烟酰胺基)戊酸的两步制备中,其是一种铜螯合的吡啶甲基叠氮化物衍生物。
  • 激活半抗原γ-羟基苯基丁酮(HPBZ)的羟基,从而使HPBZ可以有效地与人血清白蛋白(HSA)-免疫原结合形成半抗原-蛋白质结合物。

其他说明

用于制备 N-保护性氨基酸和其他酸的 N-琥珀酰亚胺基酯的简便试剂;活化碳酸盐,例如合成尿素和氨基甲酸盐;将配体偶联至蛋白质(通过赖氨酸)。

象形图

Health hazardExclamation mark

警示用语:

Warning

危险声明

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - STOT RE 2 Oral

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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A.K. Ghosh et al.
Tetrahedron Letters, 33, 2781-2781 (1992)
Active carbonate resins for solid-phase synthesis through the anchoring of a hydroxyl function. Synthesis of cyclic and alcohol peptides
Alsina J, et al.
Tetrahedron Letters, 38(5), 883-886 (1997)
Yesica Garcia-Ramos et al.
Journal of peptide science : an official publication of the European Peptide Society, 19(12), 725-729 (2013-11-10)
Aza-glycinyl dipeptides are useful building blocks for the synthesis of a diverse array of azapeptides. The construction of the aza-glycine residue is however challenging, because of the potential for side reactions, such as those leading to formation of oxadiazalone, hydantoin
T. Kokubo et al.
Journal of the American Chemical Society, 109, 606-606 (1987)
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