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文件

安全信息

414247

Sigma-Aldrich

2-甲基四氢呋喃

greener alternative

BioRenewable, anhydrous, ≥99.0%, contains 250 ppm BHT as stabilizer

别名:

2-MeTHF, 2-甲基四氢呋喃, 四氢-2甲基呋喃

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About This Item

经验公式（希尔记法）:
C5H10O
CAS号:
96-47-9
分子量:
86.13
Beilstein:
102448
EC 号:
202-507-4
MDL编号:
MFCD00005367
UNSPSC代码:
12352005
PubChem化学物质编号:
57650057
NACRES:
NA.07

等级

anhydrous

质量水平

100

检测方案

≥99.0%

形式

liquid

包含

250 ppm BHT as stabilizer

expl. lim.

0.34-6.3 %

环保替代产品特性

Safer Solvents and Auxiliaries
Use of Renewable Feedstocks
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

杂质

<0.002% water
<0.005% water (100 mL pkg)

蒸发残留物

<0.0003%

折射率

n20/D 1.406 (lit.)

bp

78-80 °C (lit.)

mp

-136 °C

密度

0.86 g/mL at 25 °C (lit.)

环保替代产品分类

Aligned, , Aligned

SMILES字符串

CC1CCCO1

InChI

1S/C5H10O/c1-5-3-2-4-6-5/h5H,2-4H2,1H3

InChI key

JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N

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相关类别

一般描述

我们致力于为您带来更环保的替代产品，以符合一项或多项绿色化学12项原则。该产品可生物再生，因此符合“更安全的溶剂和助剂”和“可再生原料的使用”原则。点击此处以获取更多信息。
2-甲基四氢呋喃（2-MTHF），2-甲基取代的四氢呋喃，是一种生物质衍生的溶剂。它是有机合成的潜在绿色溶剂替代品。它显示出对锂还原的抵抗力，使其成为锂电池中电解质的有希望的候选物。其极性和路易斯碱强度介于四氢呋喃（THF）和乙醚之间。2-MTHF的开环反应已通过使用酰基氯和碘化物进行研究，从而形成仲氯化物和伯碘化物。长期储存时，四氢呋喃会形成有机过氧化物。可通过添加丁基羟基甲苯(BHT)作为稳定剂而抑制这一过程。BHT能去除形成过氧化物所需的自由基。

应用

2-甲基四氢呋喃可用作磷脂酰丝氨酸合成的溶剂。
它可用作以下成分的替代溶剂：
  • 裂解酶催化的C-C键形成反应中的二甲基亚砜(DMSO)或甲基叔丁基醚(MTBE)。
  • 格氏试剂和羰基化合物反应中的四氢呋喃(THF)。
  • 一些双相反应中的二氯甲烷 (DCM)。
可再生资源制取的DCM和THF绿色替代品

有机太阳能电池

2-甲基四氢呋喃(2-MeTHF)：一种生物质衍生的溶剂，广泛应用于有机化学

特点和优势

THF、DCM、DMSO 和 MTBE 的绿色替代品

包装

查看可回收的容器产品。

其他说明

Pure-Pac® II 容器需要用于分配溶剂的 Micromatic MacroValve 耦合器，Z560723。

法律信息

Pure-Pac is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

警示用语：

Danger

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2

补充剂危害

EUH019

WGK

WGK 2

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

危险化学品

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2-Methyltetrahydrofuran as an alternative to dichloromethane in 2-phase reactions.
Ripin DHB and Vetelino M.
Synlett, 15, 2353-2353 (2003)
Regiocontrolled ring opening of 2-methyltetrahydrofuran with acid chlorides and iodides.
Mimero P, et al.
Tetrahedron Letters, 35(10), 1553-1556 (1994)
Biorenewable Solvents for High-Performance Organic Solar Cells
Panidi J, et al.
ACS Energy Letters, 8, 3038-3047 (2023)
2-Methyltetrahydrofuran (2-MeTHF): A Biomass-Derived Solvent with Broad Application in Organic Chemistry.
Pace V, et al.
ChemSusChem, 5(8), 1369-1379 (2012)
Efficient chemoselective addition of Grignard reagents to carbonyl compounds in 2-methyltetrahydrofuran.
Zhong W, et al.
J. Chem. Res. (M), 2009(6), 370-373 (2009)
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