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34660

Sigma-Aldrich

二碳酸二叔丁酯

≥98.0% (GC), for peptide synthesis

别名:

Boc2O, 二叔丁基二碳酸酯, 焦碳酸二叔丁酯

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About This Item

线性分子式:
[(CH3)3COCO]2O
CAS号:
24424-99-5
分子量:
218.25
Beilstein:
1911173
EC 号:
246-240-1
MDL编号:
MFCD00008805
UNSPSC代码:
12352108
PubChem化学物质编号:
329755051
NACRES:
NA.22

产品名称

二碳酸二叔丁酯, ≥98.0% (GC)

质量水平

200

方案

≥98.0% (GC)

表单

solid or liquid

折射率

n20/D 1.409 (lit.)

沸点

56-57 °C/0.5 mmHg (lit.)

mp

23 °C (lit.)

密度

0.95 g/mL at 25 °C (lit.)

应用

peptide synthesis

官能团

carbonate

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C

InChI

1S/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3

InChI key

DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N

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相关类别

一般描述

二-叔-二碳酸丁酯(Boc2O)作为试剂，主要用于将 Boc 保护基团引入胺官能团。也可用作某些有机反应的脱水剂，尤其适合羧酸、某些羟基、一级硝基烷的脱水。

使用Synple自动合成平台(SYNPLE-SC002)、Boc保护试剂盒((SYNPLE-B001)、(SYNPLE-B002)和Boc脱保护试剂盒(SYNPLE-B011)，可自动进行Boc保护和脱保护

应用

二-叔-二碳酸丁酯(Boc2O)用于：
  • 合成偶氮苯氨基酸（aa）。
  • 从MDMA合成 N-叔丁基羰基-3,4-亚甲基二氧甲基苯丙胺 (t-BOC-MDMA) 。

也可以用作试剂，用于：
  • 在氨基酸、多肽和蛋白质中引入对酸不稳定的Boc保护基        
  • 在 Pd 作为催化剂的条件下，通过芳族羧酸的 Heck 烯化反应制备苯乙烯衍生物        
  • 以 DMAP 为催化剂，通过1,2-氨基醇和1,2-二胺的异氰酸酯化反应合成恶唑烷-2-酮和咪唑啉-2-酮       
  • 从 MDMA 制备 N-叔丁基羰基-3,4-亚甲基二氧甲基苯丙胺 (t-Boc-MDMA)
  • 将胺转化为相应异氰酸酯、氨基甲酸酯和尿素衍生物
  • 酰胺 N-BOC-化
  • 非水条件下敏感化合物 N-BOC-化。
用于引入Boc保护基的试剂。

警告

水解为叔丁醇和 CO2；暴露在潮湿环境中会导致瓶内压力增大。

警示用语：

Danger

危险分类

Acute Tox. 1 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

98.6 °F - closed cup

闪点(°C)

37 °C - closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

危险化学品
非剧毒-急性毒性1

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BCCL9400
BCCH2569
BCCK7558
BCCH9765
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