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Merck
CN

33482

Sigma-Aldrich

1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯

puriss., ≥99.0% (GC)

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别名:
2,3,4,6,7,8,9,10-八氢嘧啶并[1,2-a]氮杂卓, DBU
经验公式(希尔记法):
C9H16N2
分子量:
152.24
Beilstein:
508906
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352005
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

等级

puriss.

质量水平

检测方案

≥99.0% (GC)

形式

liquid

折射率

n20/D 1.523

bp

115 °C/11 mmHg (lit.)

密度

1.019 g/mL at 20 °C (lit.)

SMILES字符串

C1CCN2CCCN=C2CC1

InChI

1S/C9H16N2/c1-2-5-9-10-6-4-8-11(9)7-3-1/h1-8H2

InChI key

GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N

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应用

1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯可用作:
  • 介导与含氮亲核试剂的加成,形成α,β-不饱和羰基化合物。
  • 作为羧酸与碳酸二甲酯的酯化反应的亲核催化剂。
  • 作为溴化亚铜介导的甲基丙烯酸酯的原子转移自由基聚合反应的双齿配体。
  • 作为碳酸二甲酯与甘油的酯交换反应的有效催化剂。

其他说明

脱氢卤化反应形成烯烃的脒碱;更为重要的应用为,例如,羧酸与烷基卤的酯化反应;活性亚甲基化合物的烷基化和酰化

象形图

Skull and crossbonesCorrosion

警示用语:

Danger

危险分类

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B

WGK

WGK 2

闪点(°F)

240.8 °F

闪点(°C)

116 °C

个人防护装备

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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N. Ono et al.
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C.G. Rao
Organic preparations and procedures international, 12, 225-225 (1980)
N. Ono et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 52, 1716-1716 (1979)
H. Oediger et al.
Synthesis, 591-591 (1972)
1, 8-Diazabicyclo [5.4. 0] undec-7-ene (DBU) as ligand for atom transfer radical polymerization (ATRP)
Fournier D, et al.
European Polymer Journal, 41(7), 1576-1581 (2005)

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