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Merck
CN

158534

三氟甲磺酸

reagent grade, 98%, liquid

别名:

TFMSA, 三氟甲烷磺酸

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关于此项目

线性分子式:
CF3SO3H
化学文摘社编号:
1493-13-6
分子量:
150.08
Beilstein:
1812100
EC 号:
216-087-5
MDL编号:
MFCD00007514
UNSPSC代码:
12352100
PubChem化学物质编号:
24849764
NACRES:
NA.21

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产品名称

三氟甲磺酸, reagent grade, 98%

等级

reagent grade

质量水平

200

蒸汽密度

5.2 (vs air)

蒸汽压

8 mmHg ( 25 °C)

方案

98%

表单

liquid

折射率

n20/D 1.327 (lit.)

pH值（酸碱度）

0.11

沸点

162 °C (lit.)

溶解性

water: soluble 1.600 g/L at 20 °C

密度

1.696 g/mL at 25 °C (lit.)

官能团

fluoro
triflate

SMILES字符串

OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/CHF3O3S/c2-1(3,4)8(5,6)7/h(H,5,6,7)

InChI key

ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

三氟甲磺酸是最强的单质子有机酸。它是通过双（三氟甲硫基）汞与过氧化氢水溶液的氧化反应进行合成的。它在二甲亚砜、二甲基乙酰胺和二甲基甲酰胺等碱性溶剂中完全解离。已通过电导法研究了其在非水溶剂中的解离。通过混合三氟甲磺酸与HNO3， 可形成三氟甲烷磺酸硝鎓，这是一种出色的硝化试剂。

应用

三氟甲磺酸可用作苯乙烯、六甲基环三硅氧烷 和 L,L-丙交酯的阳离子聚合的引发剂。
三氟甲磺酸是一种通用试剂，可用作以下研究的催化剂：
  • 芳香族化合物与苯甲酸甲酯的Friedel-Crafts酰化反应。
  • 二烷基二硫化物与末端炔烃的加成反应。
  • 合成含有三氟甲磺酸丙基铵和甲基侧链基团的单环四硅氧烷 （Am-CyTS）。
  • 制备用于合成氟化2,5-取代的1-乙基-1H-苯并咪唑衍生物的起始试剂。
  • 三氟甲磺酸芳基酯的合成、 链烯酸的内酯化 和 E-烯烃的形成。
去糖基化剂

象形图

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

警示用语：

Danger

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 1

闪点(°F)

>332.1 °F - Pensky-Martens closed cup

闪点(°C)

> 166.7 °C - Pensky-Martens closed cup

个人防护装备

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
MKCZ2923
MKCV8787
MKCW0675
MKCV6010
WXBF4735V

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Toskas G, et al.
Macromolecular Chemistry and Physics, 196(9), 2715-2735 (1995)
Tetrahedron, 49, 5351-5351 (1993)
Polylactones, 8. Mechanism of the cationic polymerization of L, L-dilactide.
Kricheldorf HR and Dunsing R.
Macromolecular Chemistry and Physics, 187(7), 1611-1625 (1986)
M Arisawa et al.
Organic letters, 3(5), 763-764 (2001-03-22)
[reaction: see text]. Addition of dialkyl disulfides to terminal alkynes is catalyzed by a rhodium-phosphine complex and trifluoromethanesulfonic acid giving (Z)-bis(alkylthio)olefins stereoselectively.
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