8.52326
Fmoc-叠氮赖氨酸
≥98.0% (HPLC), for peptide synthesis, Novabiochem®
别名:
Fmoc-叠氮赖氨酸
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关于此项目
经验公式（希尔记法）:
C21H22N4O4
化学文摘社编号:
分子量:
394.42
MDL number:
UNSPSC Code:
12352209
NACRES:
NA.22
产品名称
Fmoc-叠氮赖氨酸, Novabiochem®
SMILES string
[N+](=[N-])=NCCCC[C@H](NC(=O)OCC1c2c(cccc2)c3c1cccc3)C(=O)O
InChI
1S/C21H22N4O4/c22-25-23-12-6-5-11-19(20(26)27)24-21(28)29-13-18-16-9-3-1-7-14(16)15-8-2-4-10-17(15)18/h1-4,7-10,18-19H,5-6,11-13H2,(H,24,28)(H,26,27)/t19-/m0/s1
InChI key
PJRFTUILPGJJIO-IBGZPJMESA-N
product line
Novabiochem®
assay
≥98.0% (HPLC)
form
powder
reaction suitability
reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
manufacturer/tradename
Novabiochem®
application(s)
peptide synthesis
functional group
azide
storage temp.
15-25°C
Quality Level
Analysis Note
颜色（目测）：白色至浅黄色至灰棕色
物质外观（目测）：粉末
鉴定（IR）：通过测试
含量（HPLC，面积％）： ≥ 98.0 %（a/a）
溶解度（1 mmol溶于2 ml DMF）：易溶
物质外观（目测）：粉末
鉴定（IR）：通过测试
含量（HPLC，面积％）： ≥ 98.0 %（a/a）
溶解度（1 mmol溶于2 ml DMF）：易溶
Application
Fmoc-叠氮赖氨酸最近的应用包括：
- 通过点击化学合成阳离子细胞穿膜肽（CPP）。
- 通过点击化学制备肽-间苯二酚芳烃偶联物。
General description
合成支链、侧链修饰肽和环肽的有用工具，也是通过Fmoc SPPS用于点击化学的肽工具。侧链叠氮基对哌啶和TFA完全稳定，但在固相上或在溶液中容易通过硫醇 或膦还原而转化为胺 。，
相关实验方案和技术文章
Fmoc SPPS的裂解和脱保护实验方案
Fmoc SPPS正交保护结构单元选择指南
参考文献：
[1] M. Meldal, et al. (1997) Tetrahedron Lett., 38, 2531.
[2] J. T. Lundquist & J. C. Pelletier (2001) Org.Lett., 3, 781.
[3] N. Nepomniaschiy, et al. (2008) Org.Lett., 10, 5243.
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Fmoc SPPS的裂解和脱保护实验方案
Fmoc SPPS正交保护结构单元选择指南
参考文献：
[1] M. Meldal, et al. (1997) Tetrahedron Lett., 38, 2531.
[2] J. T. Lundquist & J. C. Pelletier (2001) Org.Lett., 3, 781.
[3] N. Nepomniaschiy, et al. (2008) Org.Lett., 10, 5243.
Legal Information
Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
存储类别
11 - Combustible Solids
wgk
WGK 1
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
法规信息
新产品
此项目有
Improved solid-phase peptide synthesis method utilizing alpha-azide-protected amino acids
J. T. Lundquist & J. C. Pelletier
Organic Letters, 3, 781-781 (2001)
Azido Acids in a Novel Method of Solid-Phase Peptide Synthesis.
M. Meldal, et al.
Tetrahedron Letters, 38, 2531-2531 (1997)
Peptide-Resorcinarene Conjugates Obtained via Click Chemistry: Synthesis and Antimicrobial Activity
Pineda-Castaneda H, et al.
Antibiotics, 12, 773-773 (2023)
Cyclization of a cell-penetrating peptide via click-chemistry increases proteolytic resistance and improves drug delivery
Reichart F, et al.
Journal of Peptide Science, 22, 421-426 (2016)
Switch peptide via Staudinger reaction
N. Nepomniaschiy, et al.
Organic Letters, 10, 5243-5243 (2008)
商品
Novabiochem® offers orthogonally protected amino acids for peptide synthesis, including cyclic and branched peptides.
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