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8.52067

Sigma-Aldrich

Fmoc-Arg(Pbf)-OH

Novabiochem®

别名:

Fmoc-Arg(Pbf)-OH

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C34H40N4O7S
分子量:
648.77
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352209
NACRES:
NA.22

质量水平

产品线

Novabiochem®

方案

≥98% (TLC)
≥99.0% (HPLC)

表单

powder

反应适用性

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

制造商/商品名称

Novabiochem®

mp

>65 °C

应用

peptide synthesis

官能团

Fmoc

储存温度

-10 to -25°C

SMILES字符串

[S](=O)(=O)(N\C(=N\CCC[C@H](NC(=O)OCC3c4c(cccc4)c5c3cccc5)C(=O)O)\N)c1c(c2c(c(c1C)C)OC(C2)(C)C)C

InChI

1S/C34H40N4O7S/c1-19-20(2)30(21(3)26-17-34(4,5)45-29(19)26)46(42,43)38-32(35)36-16-10-15-28(31(39)40)37-33(41)44-18-27-24-13-8-6-11-22(24)23-12-7-9-14-25(23)27/h6-9,11-14,27-28H,10,15-18H2,1-5H3,(H,37,41)(H,39,40)(H3,35,36,38)/t28-/m0/s1

InChI key

HNICLNKVURBTKV-NDEPHWFRSA-N

一般描述

高纯度Fmoc保护氨基酸用于肽的研究和生产,其中的二肽、游离氨基酸和醋酸杂质含量非常低
在Fmoc SPPS 中引入精氨酸的标准衍生物[1,2]。以TFA去除Pbf侧链保护基比Pmc大约快1-2倍。在制备含有精氨酸和色氨酸的肽时,建议将该衍生物与 Fmoc-Trp(Boc)-OH (852050)一起使用。

相关实验方案和技术文章
用于肽生产的Fmoc-氨基酸
用于Fmoc SPP的裂解和脱保护实验方案


参考文献

[1] L. A. Carpino, et al. (1993) Tetrahedron Lett., 34, 7829。
[2] C. G. Fields, et al. (1993) Tetrahedron Lett., 34, 6661。

应用

  • Syntheses of cyanophycin segments for investigations of cell-penetration:描述从Fmoc-Arg(Pbf)-OH到Adp合成砌块的合成过程和总产量。(M Grogg, D Hilvert, D Seebach, 2019)。
  • Revisiting NO2 as Protecting Group of Arginine in Solid-Phase Peptide Synthesis:比较Fmoc-Arg(Boc)2-OH与Fmoc-Arg(Pbf)-OH在溶剂中的长时间稳定性。(M Alhassan, A Kumar, J Lopez, F Albericio, 2020)。
  • Gene delivery of PAMAM dendrimer conjugated with the nuclear localization signal peptide originated from fibroblast growth factor 3:讨论基因递送系统中Fmoc-Arg(pbf)-OH参与的偶联反应。(J Lee, J Jung, YJ Kim, E Lee, JS Choi, 2014)。

联系

替代品:04-12-1145

分析说明

颜色(肉眼观察):白色至灰白色
物质外观(肉眼观察):粉末
比色指数(0.5 M,溶于DMF中): ≤ 150 色度
同一性(IR):通过测试
对映体纯度: ≥ 99.8%(a/a)
纯度(HPLC): ≥ 99.0%(a/a)
Fmoc-ß-Ala-OH(HPLC): ≤ 0.1%(a/a)
Fmoc-ß-Ala-Arg(Pbf)-OH(HPLC): ≤ 0.1%(a/a)
Fmoc-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-OH(HPLC): ≤ 0.1 %(a/a)
Fmoc-Arg-OH(HPLC): ≤ 0.1%(a/a)
游离氨基酸含量测定(HPLC): ≤ 0.2%
纯度(TLC(011C)): ≥ 98%
纯度(TLC(157B)): ≥ 98%
溶解度(12.5 mmol溶于25 ml DMF中):完全可溶
含量(酸度): ≥ 90.0 %
水(K.F.): ≤ 2.0 %
乙酸乙酯(HS-GC): ≤ 1.0%
醋酸盐(IC): ≤ 0.02 %

Novabiochem®产品进行薄层色谱(TLC)分析所用的溶剂体系在此

法律信息

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable


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