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Merck
CN

8.51086

纯氧

≥99.0% (HPLC), for peptide synthesis, Novabiochem®

别名:

纯氧

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C5H6N2O3
化学文摘社编号:
分子量:
142.11
UNSPSC Code:
12352126
EC Index Number:
223-351-3
NACRES:
NA.22
MDL number:
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产品名称

纯氧, Novabiochem®

InChI

1S/C5H6N2O3/c1-2-10-5(8)4(3-6)7-9/h9H,2H2,1H3/b7-4+

InChI key

LCFXLZAXGXOXAP-QPJJXVBHSA-N

product line

Novabiochem®

assay

≥99.0% (HPLC)

form

crystalline powder

reaction suitability

reaction type: Coupling Reactions

manufacturer/tradename

Novabiochem®

mp

130-132 °C

application(s)

peptide synthesis

storage temp.

2-8°C

Quality Level

Analysis Note

颜色(目测):白色至浅黄色至灰棕色
物质外观(目测):结晶粉末
含量(HPLC,面积%): ≥ 99.0 %(a/a)
鉴定(IR):通过测试
溶解度(12,5 mmol溶于25 ml DMF):易溶

Application

Oxyma Pure更多用途:
  • 困难多肽合成。
  • 作为酸性修饰剂防止天冬氨酰亚胺形成。

Features and Benefits

  • 可在碳二亚胺介导的偶联反应中代替HOBt使用,而无需改变方案
  • 它在分步固相合成中的结果与HOAt相当
  • 在片段缩合反应中,差向异构化比HOBt少

General description

Oxyma Pure(氰基(羟亚氨基)乙酸乙酯)是一种非爆炸性肽偶联添加剂,可替代替经典的肽偶联添加剂 N-羟基苯并三唑(HOBt)。当代替HOBt 用于碳二亚胺介导的肽键形成时,它带来更高的产率和更低的外消旋作用。Oxyma Pure与二异丙基碳二亚胺(DIC)的结合物在微波辅助肽合成中尤其有效。
但研究显示,Oxyma Pure和DIC会反应产生有毒的氰化氢(HCN)。幸运的是,用位阻更大的叔丁基乙基碳二亚胺取代DIC可避免这种副反应。.

相关实验方案和技术文章
偶联试剂选择指南

L参考文献:
[1] R. Subirós-Funosas, et al. (2009) Chem. Eur. J., 15, 9394
[2] J. Collins , et al. (2014) Org .Lett ., 16, 940.
[3] A. D. McFarland (2019) Org.Process Res. Dev., 23, 2099.
[4] S. R. Manne, et al (2022) Org.Process Res. Dev., 26, 2894.

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

存储类别

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

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Generation of Hydrogen Cyanide from the Reaction of Oxyma (Ethyl Cyano(hydroxyimino)acetate) and DIC (Diisopropylcarbodiimide)
A. D. McFarland
Organic Process Research & Development, 23, 2099-2099 (2019)
Use of Oxyma as pH modulatory agent to be used in the prevention of base-driven side reactions and its effect on 2-chlorotrityl chloride resin
Ramon S-F, et al.
Journal of Peptide Science, 98, 89-97 (2012)
Oxyma: An Efficient Additive for Peptide Synthesis to Replace the Benzotriazole-Based HOBt and HOAt with a Lower Risk of Explosion
R. Subiros-Funosas, et al.
Chemistry?A European Journal , 15, 9394-9394 (2009)
High-Efficiency Solid Phase Peptide Synthesis (HE-SPPS)
J. Collins , et al.
Organic Letters, 16, 940-940 (2014)
tert-Butylethylcarbodiimide as an Efficient Substitute for Diisopropylcarbodiimide in Solid-Phase Peptide Synthesis: Understanding the Side Reaction of Carbodiimides with OxymaPure
S. R. Manne, et al.,
Organic Process Research & Development, 26, 2894-2894 (2022)

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