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About This Item
经验公式（希尔记法）:
C5H6N2O3
CAS号:
分子量:
142.11
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352126
EC索引号:
223-351-3
NACRES:
NA.22
推荐产品
产品名称
纯氧, Novabiochem®
质量水平
产品线
Novabiochem®
方案
≥99.0% (HPLC)
表单
crystalline powder
反应适用性
reaction type: Coupling Reactions
制造商/商品名称
Novabiochem®
mp
130-132 °C
应用
peptide synthesis
储存温度
2-8°C
InChI
1S/C5H6N2O3/c1-2-10-5(8)4(3-6)7-9/h9H,2H2,1H3/b7-4+
InChI key
LCFXLZAXGXOXAP-QPJJXVBHSA-N
一般描述
Oxyma Pure（氰基(羟亚氨基)乙酸乙酯）是一种非爆炸性肽偶联添加剂，可替代替经典的肽偶联添加剂 N-羟基苯并三唑(HOBt)。当代替HOBt 用于碳二亚胺介导的肽键形成时，它带来更高的产率和更低的外消旋作用。Oxyma Pure与二异丙基碳二亚胺(DIC)的结合物在微波辅助肽合成中尤其有效。
但研究显示，Oxyma Pure和DIC会反应产生有毒的氰化氢（HCN）。幸运的是，用位阻更大的叔丁基乙基碳二亚胺取代DIC可避免这种副反应。.
相关实验方案和技术文章
偶联试剂选择指南
L参考文献:
[1] R. Subirós-Funosas, et al. (2009) Chem. Eur. J., 15, 9394
[2] J. Collins , et al. (2014) Org .Lett ., 16, 940.
[3] A. D. McFarland (2019) Org.Process Res. Dev., 23, 2099.
[4] S. R. Manne, et al (2022) Org.Process Res. Dev., 26, 2894.
但研究显示，Oxyma Pure和DIC会反应产生有毒的氰化氢（HCN）。幸运的是，用位阻更大的叔丁基乙基碳二亚胺取代DIC可避免这种副反应。.
相关实验方案和技术文章
偶联试剂选择指南
L参考文献:
[1] R. Subirós-Funosas, et al. (2009) Chem. Eur. J., 15, 9394
[2] J. Collins , et al. (2014) Org .Lett ., 16, 940.
[3] A. D. McFarland (2019) Org.Process Res. Dev., 23, 2099.
[4] S. R. Manne, et al (2022) Org.Process Res. Dev., 26, 2894.
应用
Oxyma Pure更多用途：
- 困难多肽合成。
- 作为酸性修饰剂防止天冬氨酰亚胺形成。
特点和优势
- Can be used in place of HOBt in carbodiimide-mediated coupling reactions without change of protocol
- It gives results comparable to HOAt in step-wise solid-phase synthesis
- Less epimerization than HOBt in fragment condensation reactions
分析说明
颜色（目测）：白色至浅黄色至灰棕色
物质外观（目测）：结晶粉末
含量（HPLC，面积％）： ≥ 99.0 %（a/a）
鉴定（IR）：通过测试
溶解度（12,5 mmol溶于25 ml DMF）：易溶
物质外观（目测）：结晶粉末
含量（HPLC，面积％）： ≥ 99.0 %（a/a）
鉴定（IR）：通过测试
溶解度（12,5 mmol溶于25 ml DMF）：易溶
法律信息
Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
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储存分类代码
11 - Combustible Solids
WGK
WGK 3
闪点(°F)
Not applicable
闪点(°C)
Not applicable
Oxyma: An Efficient Additive for Peptide Synthesis to Replace the Benzotriazole-Based HOBt and HOAt with a Lower Risk of Explosion
R. Subiros-Funosas, et al.
Chemistry?A European Journal , 15, 9394-9394 (2009)
Generation of Hydrogen Cyanide from the Reaction of Oxyma (Ethyl Cyano(hydroxyimino)acetate) and DIC (Diisopropylcarbodiimide)
A. D. McFarland
Organic Process Research & Development, 23, 2099-2099 (2019)
Use of Oxyma as pH modulatory agent to be used in the prevention of base-driven side reactions and its effect on 2-chlorotrityl chloride resin
Ramon S-F, et al.
Journal of Peptide Science, 98, 89-97 (2012)
High-Efficiency Solid Phase Peptide Synthesis (HE-SPPS)
J. Collins , et al.
Organic Letters, 16, 940-940 (2014)
Automatic procedures for the synthesis of difficult peptides using oxyma as activating reagent: A comparative study on the use of bases and on different deprotection and agitation conditions
A. Caporale, et al.
Peptides, 102, 38-46 (2018)
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