345700
更昔洛韦
≥98% (HPLC), viral DNA elongation inhibitor, solid
别名:
更昔洛韦, 9-[(1,3-二羟基-2-丙氧基)甲基]鸟嘌呤
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关于此项目
经验公式（希尔记法）:
C9H13N5O4
化学文摘社编号:
分子量:
255.23
MDL number:
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
产品名称
更昔洛韦, A nucleoside analog structurally related to Acyclovir.
SMILES string
[n]1(c2[nH]c(n[c](c2nc1)=O)N)COC(CO)CO
InChI
1S/C9H13N5O4/c10-9-12-7-6(8(17)13-9)11-3-14(7)4-18-5(1-15)2-16/h3,5,15-16H,1-2,4H2,(H3,10,12,13,17)
InChI key
IRSCQMHQWWYFCW-UHFFFAOYSA-N
description
Merck USA index - 14, 4363
assay
≥98% (HPLC)
form
solid
manufacturer/tradename
Calbiochem®
storage condition
OK to freeze
desiccated
color
white
solubility
0.1 M HCl: 5 mg/mL
shipped in
ambient
storage temp.
−20°C
Quality Level
Legal Information
CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
Preparation Note
复溶后，等分并冷冻（-20°C）。储备溶液在-20°C下可稳定保存至多6个月。
Other Notes
Aghi, M., et al. 2000.J. Gene Med.2, 148.
Qiao, J., et al. 2000.Hum.Gene Ther.11, 1569.
Cannon, J.S., et al. 1999.J. Virol.73, 4786.
Rubsam, L.Z., et al. 1999.Cancer Res.59, 669.
Sprung, C.N., et al. 1999.Proc.Natl.Acad.Sci. USA96, 6781.
Yamasaki, H., et al. 1999.C.R.Acad.Sci. III322, 151.
Halloran, P.J., and Fenton, R.G.1998.Cancer Res.58, 3855.
Qiao, J., et al. 2000.Hum.Gene Ther.11, 1569.
Cannon, J.S., et al. 1999.J. Virol.73, 4786.
Rubsam, L.Z., et al. 1999.Cancer Res.59, 669.
Sprung, C.N., et al. 1999.Proc.Natl.Acad.Sci. USA96, 6781.
Yamasaki, H., et al. 1999.C.R.Acad.Sci. III322, 151.
Halloran, P.J., and Fenton, R.G.1998.Cancer Res.58, 3855.
Packaging
用惰性气体包装
Biochem/physiol Actions
主要靶标
作为通过磷酸化激活的前药
作为通过磷酸化激活的前药
产物不与ATP竞争。
可逆：否
细胞可渗透性：是
Disclaimer
毒性：致癌/致畸（D）
General description
与阿昔洛韦（目录编号114798）结构相关的核苷类似物。作为通过磷酸化激活的前药。已用于癌症研究中“自杀”基因治疗的研究。表达编码单纯疱疹病毒的病毒自杀基因后，无毒的前药更昔洛韦胸苷激酶（TK）被转化为活性磷酸化类似物，可将其掺入复制的真核细胞的DNA中，从而引起恶性分裂细胞的死亡。导致G2/M检查点出现不可逆的细胞周期停滞。已用于研究端粒丢失和评估病毒对抗病毒药的敏感性。
与阿昔洛韦（目录编号114798）结构相关的核苷类似物。作为通过磷酸化激活的前药。已用于癌症研究中“自杀基因治疗”的研究。在编码单纯疱疹病毒胸苷激酶（TK）的病毒自杀基因表达后，无毒前药转化成磷酸化的活性类似物并掺入复制真核细胞的DNA中，导致恶性分裂细胞死亡。导致G2/M检查点出现不可逆的细胞周期停滞。已用于研究端粒丢失和评估病毒对抗病毒药的敏感性。
signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Muta. 1B - Repr. 2
存储类别
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
Francisco M Barriga et al.
Nature protocols, 19(5), 1381-1399 (2024-02-08)
The elimination of large genomic regions has been enabled by the advent of site-specific nucleases. However, as the intended deletions get larger, the efficiency of successful engineering decreases to a point where it is not feasible to retrieve edited cells
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