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主要文件

190080

Sigma-Aldrich

AY 9944

A cell-permeable amphiphilic diamine that blocks cholesterol biosynthesis and its esterification.

别名:

AY 9944, 反式-1,4-双（2-氯苄基氨基甲基）环己烷，2HCl，Shh信号传导拮抗剂IV

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About This Item

经验公式（希尔记法）:
C22H28Cl2N2 · 2HCl
CAS号:
366-93-8
分子量:
464.30
UNSPSC代码:
12352200
NACRES:
NA.77

质量水平

100

描述

RTECS - GU7025000

方案

≥95% (HPLC)

表单

solid

制造商/商品名称

Calbiochem®

储存条件

OK to freeze
desiccated (hygroscopic)

颜色

white

溶解性

DMSO: 20 mg/mL
water: 20 mg/mL

运输

ambient

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

[Cl-].[Cl-].Clc1c(cccc1)CNCC2CCC(CC2)CNCc3c(cccc3)Cl.[H+].[H+]

InChI

1S/C22H28Cl2N2.2ClH/c23-21-7-3-1-5-19(21)15-25-13-17-9-11-18(12-10-17)14-26-16-20-6-2-4-8-22(20)24;;/h1-8,17-18,25-26H,9-16H2;2*1H

InChI key

NRVIEWRSGDDWHP-UHFFFAOYSA-N

一般描述

一种细胞可渗透的两亲性二胺，作为胆固醇生物合成和酯化的有效抑制剂并表现出致畸性。特异性阻断7-脱氢胆固醇还原酶（Δ7-甾醇还原酶；DHC）活性，IC50=13 nM。据报道在大鼠胚胎发生过程中破坏音猬因子（Shh）信号传导。还报道了在成纤维细胞中诱导酸性鞘磷脂酶活性的快速和不可逆的降低。
一种细胞可渗透的两亲性二胺，可阻断胆固醇生物合成和酯化。特异性阻断7-脱氢胆固醇还原酶（Δ7-甾醇还原酶）活性，IC50=13 nM。音猬因子信号传导和致畸性研究中的重要工具。还报道了在成纤维细胞中诱导酸性鞘磷脂酶活性的快速和不可逆的降低。

生化/生理作用

主要靶标
7-脱氢胆固醇还原酶（δ7-甾醇还原酶）
产物不与ATP竞争。
可逆：否
细胞可渗透性：是
靶标IC50：13 nM阻断7-脱氢胆固醇还原酶（δ7-甾醇还原酶）活性

包装

用惰性气体包装

警告

毒性：有害 & 致癌/致畸性（E）

重悬

复溶后，等分并冷冻（-20°C）。储备液在-20°C条件下可稳定保存3个月。

其他说明

Gofflot, F., et al. 2001.Dev.Dyn.220, 99.
Cooper, M.K., et al. 1998.Science280, 1603.
Incardona, J.P., et al. 1998.Development125, 3553.
Moebius, F.F., et al. 1998.Proc.Natl.Acad.Sci. USA95, 1899.
Yoshida, Y. 1985.J. Biochem.98, 1669.
Kraml, M., et al. 1964.Biochem.Biophys.Res. Commun.15, 455.

法律信息

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

象形图

Skull and crossbones
GHS06

警示用语：

Danger

危险声明

H301

危险分类

Acute Tox. 3 Oral

储存分类代码

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

分析证书(COA)

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Qi Sun et al.
Communications biology, 6(1), 1108-1108 (2023-11-02)
Recent findings have shown that fatty acid metabolism is profoundly involved in ferroptosis. However, the role of cholesterol in this process remains incompletely understood. In this work, we show that modulating cholesterol levels changes vulnerability of cells to ferroptosis. Cholesterol

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