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Merck
CN

A-122

花生四烯酸

1.0 mg/mL in ethanol, certified reference material, Cerilliant®

别名:

二十碳-5Z,8Z,11Z,14Z-四烯酸, 全顺式-5,8,11,14-二十碳四烯酸, 花生四烯酸

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关于此项目

线性分子式:
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4CH2CH2CO2H
化学文摘社编号:
506-32-1
分子量:
304.47
UNSPSC Code:
12352211
NACRES:
NA.24
PubChem Substance ID:
329770689
MDL number:
MFCD00004417
Beilstein/REAXYS Number:
1713889

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产品名称

花生四烯酸, 1.0 mg/mL in ethanol, certified reference material, Cerilliant®

InChI

1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

SMILES string

OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O

InChI key

YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N

grade

certified reference material

form

liquid

feature

Snap-N-Spike®/Snap-N-Shoot®

packaging

ampule of 1 mL

manufacturer/tradename

Cerilliant®

concentration

1.0 mg/mL in ethanol

technique(s)

gas chromatography (GC): suitable
liquid chromatography (LC): suitable

refractive index

n20/D 1.4872 (lit.)

bp

169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)

mp

−49 °C (lit.)

density

0.922 g/mL at 25 °C (lit.)

application(s)

clinical testing

format

single component solution

storage temp.

−20°C

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相关类别

Biochem/physiol Actions

花生四烯酸 (AA) 是一种 ω6 不饱和脂肪酸，是细胞膜磷脂的组分。在炎症反应中，水解磷脂酶 A2 可将 AA 从膜磷脂中释放出来。然后，AA 可被至少两种环加氧酶 (COX) 亚型代谢为前列腺素和血栓烷，被脂氧合酶代谢为白三烯和脂氧素，以及通过细胞色素 p450 催化代谢为环氧-二十碳三烯酸。AA 及其代谢产物在多种生物过程中发挥着重要作用，包括信号转导、平滑肌收缩、趋化性、细胞增殖和分化，以及细胞凋亡。已证实 AA 可与 G 蛋白的亚基结合，抑制 Ras GTP 酶激活蛋白 (GAP) 的活性。AA 的细胞摄取需要消耗能量并涉及跨细胞质膜的蛋白质辅助运输。
花生四烯酸及其代谢产物在多种生物过程中发挥着重要作用，包括信号转导、平滑肌收缩、趋化性、细胞增殖和分化，以及细胞凋亡。
花生四烯酸可刺激MDA-MB-435人转移癌细胞与细胞外基质分子（胶原蛋白IV和玻连蛋白）的粘附 。

General description

Certified Spiking Solution®适用于基于质谱的脂肪酸测试应用，如心血管疾病风险和脂肪酸缺乏症的评估以及营养品和膳食补充剂中花生四烯酸的检测和定量。花生四烯酸（顺式-5,8,11,14），有时也称为AA或ARA，是一种多不饱和ω-6脂肪酸。研究表明，ARA和其他脂肪酸可以作为心血管疾病、营养和代谢疾病的生物标志物。

Legal Information

CERILLIANT is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany
CERTIFIED SPIKING SOLUTION is a registered trademark of Cerilliant Corporation
Snap-N-Shoot is a registered trademark of Cerilliant Corporation
Snap-N-Spike is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

pictograms

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

signalword

Danger

hcodes

H225,H319

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

存储类别

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 1

flash_point_f

57.2 °F - closed cup

flash_point_c

14.0 °C - closed cup

法规信息

危险化学品
此项目有

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