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Merck
CN

860518P

Avanti

C18 神经酰胺 (d18:1/18:0)

Avanti Polar Lipids

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别名:
N-十八烷酰-D-赤-鞘氨醇
经验公式(希尔记法):
C36H71NO3
CAS号:
分子量:
565.95
UNSPSC代码:
12352211
NACRES:
NA.25

形式

powder

包装

pkg of 1 × 10 mg (860518P-10mg)
pkg of 1 × 5 mg (860518P-5mg)

制造商/商品名称

Avanti Polar Lipids

脂质类型

sphingolipids

运输

dry ice

储存温度

−20°C

SMILES字符串

OC[C@]([H])(NC(CCCCCCCCCCCCCCCCC)=O)[C@]([H])(O)/C=C/CCCCCCCCCCCCC

InChI

1S/C36H71NO3/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-20-22-24-26-28-30-32-36(40)37-34(33-38)35(39)31-29-27-25-23-21-19-16-14-12-10-8-6-4-2/h29,31,34-35,38-39H,3-28,30,32-33H2,1-2H3,(H,37,40)/b31-29+/t34-,35+/m0/s1

InChI key

VODZWWMEJITOND-NXCSZAMKSA-N

一般描述

C18 神经酰胺 (d18:1/18:0) 合成由神经酰胺合成酶 (CER) 1 和 5 催化。它是细胞膜的组成部分,而与不饱和神经酰胺相比,它的凝胶形成能力低。

应用

C18 神经酰胺(d18:1/18:0)已用于:
  • 诱导 Manduca 胚胎细胞系(MRRL-CH1)中细胞凋亡
  • 。其用作采用液相色谱-质谱法检测肝组织中神经酰胺的量的标准品,目的是
  • 抑制发生β-葡糖脑苷脂酶(GCase)突变的人胚肾细胞(HEK29)中的神经酰胺酶。

生化/生理作用

在神经退行性病变中,基于 C18 神经酰胺的衍生物的量较少。它有利于胶质瘤细胞中基于内质网的应力和自噬。少量的C18-神经酰胺,也可影响人头颈部鳞状细胞癌。C18 神经酰胺可抑制肿瘤进展。

包装

5 mL 棕色玻璃螺口小瓶(860518P-5 mg)
5 mL琥珀色玻璃螺口小瓶(860518P-10 mg)

WGK

WGK 3

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D T U Abeytunga et al.
Journal of lipid research, 45(7), 1221-1231 (2004-04-23)
NMR and electrospray ionization tandem mass spectrometry were used to show for the first time the presence of sphingomyelins in extracts of the tobacco hornworm Manduca sexta (Lepidoptera). The sphingosine in the ceramide was identified as tetradecasphing-4-enine, and the fatty
Overexpression of ceramide synthase 1 increases C18-ceramide and leads to lethal autophagy in human glioma
Wang Z, et al.
Testing, 8(61), 104022-104022 (2017)
Acid ceramidase inhibition ameliorates alpha-synuclein accumulation upon loss of GBA1 function
Kim MJ, et al.
Human Molecular Genetics, 27(11), 1972-1988 (2018)
Overexpression of ceramide synthase 1 increases C18-ceramide and leads to lethal autophagy in human glioma
Koybasi S, et al.
The Journal of biological chemistry, 279(43), 44311-44319 (2004)
Presence of unsaturated sphingomyelins and changes in their composition during the life cycle of the moth Manduca sexta
Abeytunga DTU, et al.
Journal of Lipid Research, 45(7), 1221-1231 (2004)

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