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安全信息

P26252

Sigma-Aldrich

苯肼

97%

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别名:
Hydrazinobenzene, Monophenylhydrazine
线性分子式:
C6H5NHNH2
CAS号:
100-63-0
分子量:
108.14
Beilstein:
606080
EC 号:
202-873-5
MDL编号:
MFCD00007573
UNSPSC代码:
12352100
PubChem化学物质编号:
24898342
NACRES:
NA.22

蒸汽密度

4.3 (vs air)

质量水平

200

蒸汽压

<0.1 mmHg ( 20 °C)

检测方案

97%

自燃温度

345 °F

折射率

n20/D 1.607 (lit.)

bp

238-241 °C (lit.)

mp

18-21 °C (lit.)

密度

1.098 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES字符串

NNc1ccccc1

InChI

1S/C6H8N2/c7-8-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,8H,7H2

InChI key

HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N

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应用

苯肼可用作反应物，进行以下合成反应：
  • 以N-溴磺酰胺作为催化剂，与芳基醛和乙酰乙酸酯反应，通过一锅假五组分合成4, 4′-（芳基亚甲基）-双（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇）。
  • 通过巯基乙酸和醛或酮处理合成噻唑烷酮。
  • 与6-（三氟甲基）靠曼酸反应合成5-[3,3,3-三氟-2-（苯基肼基）丙基]-1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸。

也可作为前体，在Bronsted碱和金属盐为催化剂的条件下，过与碳酸二甲酯（DMC）反应，制备N-1和N-2选择性羧甲基化产物。

警示用语：

Danger

危险分类

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Muta. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 1

储存分类代码

6.1A - Combustible, acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

闪点(°F)

192.2 °F - closed cup

闪点(°C)

89 °C - closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

危险化学品

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Erika Lattova et al.
Journal of chromatography. B, Analytical technologies in the biomedical and life sciences, 793(1), 167-179 (2003-07-26)
A well-known reaction of carbonyl compounds with phenylhydrazine has been applied to saccharides, providing increased sensitivity for mass spectrometric (MS) and ultraviolet (UV) detection during high-performance liquid chromatographic (HPLC) separations. After a simple derivatization procedure for 1 h at 70
Regioselective solvent-sensitive reactions of 6-(trifluoromethyl) comanic acid and its derivatives with phenylhydrazine
Usachev BI, et al.
Tetrahedron Letters, 50(31), 4446-4448 (2009)
Efficient solvent-free synthesis of thiazolidin-4-ones from phenylhydrazine and 2, 4-dinitrophenylhydrazine
Neuenfeldt PD, et al.
Tetrahedron Letters, 51(23), 3106-3108 (2010)
Tandem cyclocondensation-Knoevenagel-Michael reaction of phenyl hydrazine, acetoacetate derivatives and arylaldehydes
Khazaei A, et al.
New. J. Chem., 38(11), 5287-5292 (2014)
Reaction of the ambident electrophile dimethyl carbonate with the ambident nucleophile phenylhydrazine
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