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等级
reagent grade
质量水平
蒸汽密度
4.4 (vs air)
蒸汽压
150 mmHg ( 20 °C)
方案
98%
反应适用性
reagent type: oxidant
杂质
≤1.0% phosgene content
折射率
n20/D 1.429 (lit.)
沸点
62-65 °C (lit.)
mp
−10-−8 °C (lit.)
密度
1.5 g/mL at 20 °C (lit.)
SMILES字符串
ClC(=O)C(Cl)=O
InChI
1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6
InChI key
CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N
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一般描述
草酰氯是各种化学转化的通用试剂，如环氧化物的氯化、二氯化、氧化、还原、脱水、脱羧、甲酰化和环裂解。
应用
作为以下反应的反应物：
- N-杂环炔酮和炔酮合成，用于活化羧酸
- 氯化和卤化
- 三组分 [3+2]环加成
- 有机锡反应
- 环戊烯酮合成
- 羰基化，用作羰基合成子
草酰氯可用作氧化剂：
- 以 β, β′-二羟基二硫醚为原料，通过 Swern 氧化合成 β, β′-二酮二硫醚。
- 在二甲基亚砜中，在三乙胺作为碱的存在下，伯酰胺或醛肟的 Swern 氧化为腈。
- 在三乙胺存在下，芳基烯丙醇的 Moffatt Swern 氧化反应生成卤代不饱和酮。
警示用语：
Danger
危险分类
Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Water-react 1
补充剂危害
储存分类代码
4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water
WGK
WGK 2
闪点(°F)
Not applicable
闪点(°C)
Not applicable
个人防护装备
Faceshields, Gloves, Goggles
法规信息
监管及禁止进口产品
Oxalyl chloride as a practical carbon monoxide source for carbonylation reactions.
Hansen SVF and Ulven T.
Organic Letters, 17(11), 2832-2835 (2015)
Oxalyl halides: Part II. Vibrational spectra and assignments for oxalyl fluoride and oxalyl chloride fluoride.
Hencher JL and King GW.
Journal of Molecular Spectroscopy, 16(1), 168-178 (1965)
Systematic survey of positive chlorine sources in the asymmetric Appel reaction: oxalyl chloride as a new phosphine activator.
Rajendran KV, et al.
Tetrahedron Letters, 54(51), 7009-7012 (2013)
A direct access to α-diones from oxalyl chloride.
Babudri F, et al.
Tetrahedron Letters, 36(40), 7305-7308 (1995)
Peter J Manley et al.
Organic letters, 4(18), 3127-3129 (2002-08-31)
[reaction: see text] A mild, practical, one-pot method for the generation of imidoyl chlorides and their subsequent in situ reaction with pyridine-1-oxides is described. The imidoyl chlorides were formed from the reaction of secondary amides with a stoichiometric amount of
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