92749
2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯
≥95.0% (GC)
别名:
(2-氯甲氧基乙基)三甲基硅烷, SEM-Cl, SEM-氯化物, 氯甲基三甲基硅乙基醚
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关于此项目
线性分子式:
(CH3)3SiCH2CH2OCH2Cl
化学文摘社编号:
分子量:
166.72
UNSPSC Code:
12352101
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
278-483-4
Beilstein/REAXYS Number:
3587289
MDL number:
产品名称
2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯, ≥95.0% (GC)
InChI key
BPXKZEMBEZGUAH-UHFFFAOYSA-N
InChI
1S/C6H15ClOSi/c1-9(2,3)5-4-8-6-7/h4-6H2,1-3H3
SMILES string
C[Si](C)(C)CCOCCl
assay
≥95.0% (GC)
form
liquid
refractive index
n20/D 1.435 (lit.)
n20/D 1.436
bp
170-172 °C (lit.)
57-59 °C/8 mmHg (lit.)
density
0.942 g/mL at 25 °C (lit.)
functional group
chloro
ether
shipped in
wet ice
storage temp.
−20°C
Quality Level
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Application
SEM-Cl可作为试剂，通过Prins型环化反应制备2,4,5-三取代四氢吡喃形式的高烯丙醇。在碳酸锂存在的情况下，也可用于从 N保护的氨基酸合成氨基酸SEM酯。
General description
2-（三甲硅烷基）乙氧甲基氯（SEM-Cl）是广泛使用的一种试剂，用于制备胺、醇、酚和羧基的保护基团。酰胺和磺酰胺基团中的氮也可用SEM-Cl试剂进行保护。
Other Notes
醇和其他官能团的保护试剂，可被 Bu4NF 选择性去除；吡咯和咪唑的保护基团，可促进选择金属化反应；引入保护性·C1 结构单元的试剂
signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B
存储类别
3 - Flammable liquids
wgk
WGK 3
flash_point_f
114.8 °F - closed cup
flash_point_c
46 °C - closed cup
ppe
Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter
法规信息
危险化学品
此项目有
K Kim et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (21), 2268-2269 (2002-09-21)
A synthetic method to prepare a novel polymer-supported 2-(diphenylmethylsilyl)ethoxymethyl chloride (DSEM-Cl) linker and its applications are described.
T. Wada et al.
Tetrahedron Letters, 36, 1683-1683 (1995)
Protecting groups for the pyrrole and indole nitrogen atom. The [2-(trimethylsilyl) ethoxy] methyl moiety. Lithiation of 1-[[2-(trimethylsilyl) ethoxy] methyl] pyrrole.
Muchowski J, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 49(1), 203-205 (1984)
Mild, selective cleavage of amino acid and peptide ?-(trimethylsilyl) ethoxymethyl (SEM) esters by magnesium bromide.
Chen W, et al.
Tetrahedron Letters, 38(23), 4025-4028 (1997)
B.H. Lipshutz et al.
Tetrahedron Letters, 21, 3343-3343 (1980)
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