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Merck
CN

900555

Sigma-Aldrich

N -异氰亚氨基)三苯磷

95%

别名:

Pinc

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C19H15N2P
CAS号:
分子量:
302.31
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352209
NACRES:
NA.22

质量水平

方案

95%

表单

solid

应用

peptide synthesis

SMILES字符串

[P](=N[N+]#[C-])(c3ccccc3)(c2ccccc2)c1ccccc1

InChI

1S/C19H15N2P/c1-20-21-22(17-11-5-2-6-12-17,18-13-7-3-8-14-18)19-15-9-4-10-16-19/h2-16H

InChI key

NIDTXBFHPXMXTR-UHFFFAOYSA-N

一般描述

(N-异氰基亚氨基)三苯基膦(Pinc)是一种广泛用于有机合成的台架稳定固体试剂。它是一种具有独特性质的两性化合物,使其成为各种应用的多功能工具,包括杂环合成和肽的大环化。Pinc促进了肽大环的环化和构象控制元素的引入,从而可获得期望的药物性质,如改善的膜渗透性、亲脂性和水溶性。它形成噁二唑的能力带来开发新转化的机会。

应用

根据Andrei Yudin实验室报告,Pinc能在两性离子控制下从线性肽和醛生成肽大环。它通过拦截Ugi反应的关键混合酐特征来形成二取代的1,3,4-噁二唑。此外,由此产生的含有噁二唑的肽大环具有改善的药物特性,如细胞渗透性和刚性构象。

特点和优势

  • 台架稳定固体:Pinc是一种稳定的试剂,易于处理和储存。
  • 促进环化和构象控制元素的引入:Pinc 能够形成具有所需构象的肽大环,从而改善药物性质。
  • 两性性质:Pinc的两性性质允许设计新的多组分反应,扩大了其合成能力。
  • 期望的药物性质:所得的肽大环表现出增强的膜渗透性、亲脂性和水溶性,成为药物开发的理想选择。
  • 多功能转化:Pinc形成噁二唑的能力带来开发新合成转化的机会。

象形图

Exclamation mark

警示用语:

Warning

危险声明

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

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Not applicable

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Not applicable


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N-Isocyanoiminotriphenylphosphorane: Synthesis, Coordination Chemistry, and Reactions at the Metal
Weinberger B, Fehlhammer WP.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 19(6), 480-481 (1980)
Cyclic peptides with heterocycles are cell membrane-permeable : Oxadiazole-containing peptidomimetic macrocycles have potential as drugs
Stu Borman
Chemical and Engineering News, 94(43) (2016)
Oxadiazole grafts in peptide macrocycles
Frost JR, Scully CCG, Yudin AK.
Nature Chemistry, 8(12), 1105-1111 (2016)
Novel One-Pot, Four-Component Condensation Reaction: An Efficient Approach for the Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazole Derivatives by a Ugi-4CR/aza-Wittig Sequence
Ramazani A, Rezaei A.
Organic Letters, 12(12), 2852-2855 (2010)

商品

Isocyanides are widely used reagents in organic synthesis, with applications ranging from materials science to drug discovery.

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The Yudin laboratory is known for the development of amphoteric molecules and their application in synthesis. The corresponding reagents possess nucleophilic and electrophilic functional groups that do not prematurely react with each other.

我们的科学家团队拥有各种研究领域经验,包括生命科学、材料科学、化学合成、色谱、分析及许多其他领域.

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