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803642

Sigma-Aldrich

LC-SPDP(琥珀酰亚胺基6-[3(2-吡啶基二硫代)丙酰胺基己酸己酸酯）

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别名:
Long chain-SPDP, N-[6-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-6-oxohexyl]-3-(2-pyridinyldithio)propanamide
经验公式（希尔记法）:
C18 H23 O5 N3 S2
CAS号:
158913-22-5
分子量:
425.52
MDL编号:
MFCD00083163
UNSPSC代码:
12352200
PubChem化学物质编号:
329768823
NACRES:
NA.22

检测方案

≥95%

质量水平

100

形式

powder

分子量

425.52

反应适用性

reagent type: cross-linking reagent

储存条件

desiccated

溶解性

DMSO or DMF: soluble

官能团

NHS ester

运输

ambient

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

O=C1CCC(N1OC(CCCCCNC(CCSSC2=CC=CC=N2)=O)=O)=O

InChI

1S/C18H23N3O5S2/c22-14(10-13-27-28-15-6-3-5-12-20-15)19-11-4-1-2-7-18(25)26-21-16(23)8-9-17(21)24/h3,5-6,12H,1-2,4,7-11,13H2,(H,19,22)

InChI key

QYEAAMBIUQLHFQ-UHFFFAOYSA-N

相关类别

一般描述

SPDP 试剂的胺反应部分是 N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯。反应最通常在 pH 7-8 的磷酸盐、碳酸盐/碳酸氢盐或硼酸盐缓冲液中进行。可以使用其他不包含伯胺（或硫醇或二硫化物还原剂–参见巯基反应性的讨论）的缓冲剂。pH 值越高，反应和水解降解的速率越大；例如，NHS 酯的半衰期在 pH 值为 7 时为数小时，而在 pH 值为 9 时不到 10 分钟。SPDP 和 LC-SPDP 等 NHS 酯试剂的水溶性有限，在将其添加到反应混合物之前，必须先将其溶于有机溶剂中。诸如 Sulfo-LC-SPDP 的 Sulfo-NHS-酯试剂是水溶性的，可以直接添加到水性反应混合物中。

特点和优势

  • 反应性基团：NHS 酯和吡啶基二硫醇
  • 对以下分子具有反应性：氨基和巯基
  • 与游离巯基反应时释放出可检测的副产物；通过测量 343 nm 处吡啶-2-硫酮的释放，可以轻松地跟踪反应进度
  • 间隔臂中的二硫键在pH 8.5条件下易于被10-50mM DTT或TCEP裂解
  • 减少 SDS-PAGE 上样缓冲液，也易于使间隔臂裂解
  • 使用可裂解交联剂，能够实现交联产物的分离
  • 水不溶性（先溶于 DMF 或 DMSO）
  • SPDP 交联剂可透过膜，因此可以在细胞内部进行交联
  • 与其他品种的 SPDP 型试剂进行比较，包括聚乙二醇化形式

注意

这种产品对湿气很敏感。小瓶包装在带有干燥剂的可再密封袋中，以减少湿气接触。冷藏后，打开前将小瓶平衡至室温，以减少小瓶内的冷凝。制备新的溶液。不建议储存原液。使用后，将小瓶放回可重新密封的袋子中。封闭袋子，在推荐的温度下储存产品。

WGK

WGK 3

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A R Neurath et al.
Journal of virological methods, 3(3), 155-165 (1981-10-01)
A solid-phase enzyme-linked immunoassay using a fluorogenic substrate (4-methylumbelliferyl-beta-D-galactopyranoside) was developed. Antibodies were covalently linked to glutaraldehyde-activated 96-well aminopolystyrene plates. Antigens from test samples were adsorbed to the solid phase and detected using antibodies conjugated with E. coli beta-galactosidase. Glutaraldehyde
Preparation of antibody-toxin conjugates.
A J Cumber et al.
Methods in enzymology, 112, 207-225 (1985-01-01)
J Carlsson et al.
The Biochemical journal, 173(3), 723-737 (1978-09-01)
A heterobifunctional reagent, N-succinimidyl 3-(2-pyridyldithio)propionate, was synthesized. Its N-hydroxysuccinimide ester group reacts with amino groups and the 2-pyridyl disulphide structure reacts with aliphatic thiols. A new thiolation procedure for proteins is based on this reagent. The procedure involves two steps.

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