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About This Item
经验公式（希尔记法）:
C22H29N3O7
分子量:
447.48
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352106
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22
推荐产品
方案
≥90%
质量水平
表单
powder
分子量
447.48
反应适用性
reagent type: cross-linking reagent
储存条件
desiccated
溶解性
DMSO or DMF: soluble
官能团
NHS ester
maleimide
运输
ambient
储存温度
2-8°C
SMILES字符串
O=C(CCC1=O)N1OC(CCCCCNC(C2CCC(CN3C(C=CC3=O)=O)CC2)=O)=O
InChI
1S/C22H29N3O7/c26-17-9-10-18(27)24(17)14-15-5-7-16(8-6-15)22(31)23-13-3-1-2-4-21(30)32-25-19(28)11-12-20(25)29/h9-10,15-16H,1-8,11-14H2,(H,23,31)
InChI key
IHVODYOQUSEYJJ-UHFFFAOYSA-N
一般描述
LC-SMCC 是具有 N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯和马来酰亚胺基团的异双功能交联剂，可使得含胺和巯基分子共价结合。NHS 酯和伯胺在 pH 7-9 下反应形成酰胺键，而马来酰亚胺和巯基在 pH 6.5-7.5 下反应形成稳定的硫醚键。在水溶液中，NHS 酯的水解降解是竞争性反应，其速率随 pH 的增加而增加。马来酰亚胺基团比 NHS-酯基团更稳定，但会缓慢发生水解，并且在 pH 值大于 7.5 时也会丧失对巯基的反应特异性。由于这些原因，使用该异双功能交联剂的偶联实验通常在 pH 7.2-7.5 下进行，马来酰亚胺（巯基靶向）反应先进行或与 NHS-酯（胺靶向）反应同时进行
特点和优势
- 反应基团：NHS酯和马来酰亚胺
- 反应性：氨基和巯基
- SMCC 的长链品种
- 高纯度结晶试剂可用于制备高纯度马来酰亚胺活化的衍生物
- 不可切割
- 水不溶性（先溶于 DMF 或 DMSO）
- 环己烷桥增强了马来酰亚胺基团的稳定性，使 LC-SMCC 成为蛋白质马来酰亚胺活化的理想交联剂。马来酰亚胺基团在 0.1 M 磷酸钠缓冲液（pH 7）中，4°C 下可稳定 64 小时。
注意
这种产品对湿气很敏感。小瓶包装在带有干燥剂的可再密封袋中，以减少湿气接触。冷藏后，打开前将小瓶平衡至室温，以减少小瓶内的冷凝。制备新的溶液。不建议储存原液。使用后，将小瓶放回可重新密封的袋子中。封闭袋子，在推荐的温度下储存产品。
储存分类代码
11 - Combustible Solids
WGK
WGK 3
闪点(°F)
Not applicable
闪点(°C)
Not applicable
Salvatore C Ruffolo et al.
The Journal of biological chemistry, 278(27), 25039-25045 (2003-05-02)
Caspase-8 cleaves BID to tBID, which targets mitochondria and induces oligomerization of BAX and BAK within the outer membrane, resulting in release of cytochrome c from the organelle. Here, we have initiated these steps in isolated mitochondria derived from control
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