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文件

803200

Sigma-Aldrich

DTSSP（3,3'-二硫代双(磺基琥珀酰亚胺丙酸酯)）

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别名:
DTSSP, bis(sulfosuccinimidyl) 3,3′-dithiobis(propionate)
经验公式（希尔记法）:
C14H14N2O14S4Na2
CAS号:
81069-02-5
分子量:
608.51
MDL编号:
MFCD00054980
UNSPSC代码:
12352108
PubChem化学物质编号:
329768788
NACRES:
NA.22

检测方案

≥80%

质量水平

100

形式

powder

分子量

608.51

反应适用性

reagent type: cross-linking reagent

储存条件

desiccated

溶解性

soluble (>6mg/ml in water)

运输

ambient

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

O=C(CC1S(=O)([O-])=O)N(OC(CCSSCCC(ON2C(CC(S(=O)([O-])=O)C2=O)=O)=O)=O)C1=O.[Na+].[Na+]

InChI

1S/C14H16N2O14S4.2Na/c17-9-5-7(33(23,24)25)13(21)15(9)29-11(19)1-3-31-32-4-2-12(20)30-16-10(18)6-8(14(16)22)34(26,27)28;;/h7-8H,1-6H2,(H,23,24,25)(H,26,27,28);;/q;2*+1/p-2

InChI key

XRWWBWZHHSXBNC-UHFFFAOYSA-L

相关类别

一般描述

DTSSP是3,3′-二硫代双(磺基琥珀酰亚胺丙酸酯)，其8-碳间隔臂的每个末端均含有一个胺反应性N-羟基磺基琥珀酰亚胺（磺基-NHS）酯。磺基-NHS酯在pH 7-9条件下与伯胺反应，形成稳定的酰胺键，同时释放N-羟基磺基琥珀酰亚胺离去基团。蛋白质，包括抗体，通常在赖氨酸（K）残基的侧链和每个多肽的N-末端具有几个伯胺，它们可作为磺基-NHS-酯交联试剂的靶标。DSS是DTSSP的非磺化类似物，也可用于需要膜透过性交联剂的应用。

应用

  • Enhancing Ocular Antisense Oligonucleotide Delivery: Utilizing Cowpea Chlorotic Mottle Virus-like particles, this study incorporates DTSSP for the enhancement of antisense oligonucleotide delivery targeting posterior segment ocular diseases, demonstrating a novel approach in biocompatible drug delivery systems (Pretto et al., 2021).
  • Regulation of Integrin-Tetraspanin Interactions: DTSSP is utilized to stabilize interactions between integrins and the tetraspanin CD9, providing critical insights into cell adhesion and signaling mechanisms, relevant to cancer and other pathologies (Torres-Gómez et al., 2021).
  • Gene Delivery Platform Development: A study on adeno-associated viral vectors employs DTSSP for cross-linking to tune cellular tropisms and enhance gene delivery, showing potential for targeted gene therapy applications (Yoo et al., 2020).
  • Protein Interactor Identification: DTSSP is instrumental in identifying interactors of the Arabidopsis thaliana Plant Natriuretic Peptide (AtPNP-A) using mass spectrometry, aiding in the understanding of plant signaling pathways (Turek et al., 2020).
  • Protein Delivery via Nanoparticles: Research on poly(l-lysine)-grafted-poly(ethylene glycol) nanoparticles highlights the use of DTSSP for redox-responsive crosslinking, improving the delivery mechanisms for therapeutic proteins (Seaberg et al., 2020).

特点和优势

  • 反应基团：磺基-NHS酯（两端）
  • 反应性：氨基（伯胺）
  • 磺基-NHS酯能够与任何含伯胺的分子快速反应
  • 间隔臂中的二硫键在pH 8.5条件下易于被10-50mM DTT或TCEP裂解
  • 减少SDS-PAGE上样量，也易于使间隔臂裂解
  • 使用可裂解交联剂，能够实现交联产物的分离
  • 水溶性；与DSP比较
  • 不可透过膜，允许细胞表面标记

注意

这种产品对湿气很敏感。小瓶包装在带有干燥剂的可再密封袋中，以减少湿气接触。冷藏后，打开前将小瓶平衡至室温，以减少小瓶内的冷凝。制备新的溶液。不建议储存原液。使用后，将小瓶放回可重新密封的袋子中。封闭袋子，在推荐的温度下储存产品。

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

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