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Merck
CN

78539

Sigma-Aldrich

Boc-Tyr(Allyl)-OH

≥98.0% (HPLC)

别名:

Boc-O-烯丙基-L-酪氨酸

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C17H23NO5
分子量:
321.37
Beilstein:
3624582
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352209
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

质量水平

方案

≥98.0% (HPLC)

表单

powder

反应适用性

reaction type: Boc solid-phase peptide synthesis

应用

peptide synthesis

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

CC(C)(C)OC(=O)N[C@@H](Cc1ccc(OCC=C)cc1)C(O)=O

InChI

1S/C17H23NO5/c1-5-10-22-13-8-6-12(7-9-13)11-14(15(19)20)18-16(21)23-17(2,3)4/h5-9,14H,1,10-11H2,2-4H3,(H,18,21)(H,19,20)/t14-/m0/s1

InChI key

YIRRNENSHUFZBH-AWEZNQCLSA-N

应用

Due to gem-dimethyl substituent effect, Boc-Tyr(Allyl)-OH is found to be resistant to Claisen rearrangement in water.

其他说明

烯丙基侧链保护酪氨酸;用于经复分解反应制得非天然氨基酸的结构单元

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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A Loffet et al.
International journal of peptide and protein research, 42(4), 346-351 (1993-10-01)
Allyl and allyloxycarbonyl groups are used for the side-chain protection of amino acids. The protecting groups may be selectively cleaved using the reagent HSnBu3 under palladium catalysis. The preparation of Boc and Fmoc series of protected amino acids is described.
Aromatic Claisen Rearrangements of O?Prenylated Tyrosine and Model Prenyl Aryl Ethers: Computational Study of the Role of Water on Acceleration of Claisen Rearrangements.
Osuna S, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2013(14), 2823-2831 (2013)
Angewandte Chemie (International Edition in English), 114, 2964-2964 (2002)

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