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![(1 R ,8 S ,9 S )-二环 \ [6.1.0] 非-4-炔-9-基甲醇 for Copper-free Click Chemistry](/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/structures/171/632/0556139a-2db5-4678-a6ec-a26a693fd574/640/0556139a-2db5-4678-a6ec-a26a693fd574.png)
形式
liquid
反应适用性
reaction type: click chemistry
reagent type: linker
官能团
hydroxyl
储存温度
−20°C
SMILES字符串
O[C@H]1CC/C=C/CCC1
InChI
1S/C8H14O/c9-8-6-4-2-1-3-5-7-8/h1-2,8-9H,3-7H2/b2-1+/t8-/m0/s1
InChI key
UCPDHOTYYDHPEN-CMLYIYFCSA-N
应用
羟基改性的环辛烯衍生物。环辛烯可用于与1,2,4,5-四嗪进行菌株促进的无铜点击化学环加成反应。该环辛烯可与四嗪官能化化合物或生物分子反应，而不需要催化剂的存在，并可产生稳定的共价键。反式环辛烯和四嗪之间的4+2反电子需求Diels-Alder环加成反应是所报道的最快的生物相容性连接技术，并且在生物标记和成像中具有许多应用。
（E）-环辛-4-烯醇可用于反式环辛烯香叶基二磷酸的多步合成，其是一种新型的含有应变环的蛋白法尼基转移酶（PFTase）底物，可用于位点特异性修饰技术。
警示用语：
Danger
危险声明
危险分类
Eye Dam. 1
WGK
WGK 3
闪点(°F)
Not applicable
闪点(°C)
Not applicable
Reprint of: Synthesis, characterization and radiolabeling of carborane-functionalized tetrazines for use in inverse electron demand Diels?Alder ligation reactions.
Genady AR, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 798, 278-288 (2015)
Development of a novel antibody?tetrazine conjugate for bioorthogonal pretargeting.
Maggi A, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 14(31), 7544-7551 (2016)
Site?Specific Labeling of Proteins and Peptides with Trans?cyclooctene Containing Handles Capable of Tetrazine Ligation
Wollack JW, et al.
Chemical Biology & Drug Design, 84(2), 140-147 (2014)
A 99mTc-Labelled Tetrazine for Bioorthogonal Chemistry. Synthesis and Biodistribution Studies with Small Molecule trans-Cyclooctene Derivatives.
Vito A, et al.
PLoS ONE, 11(12), e0167425-e0167425 (2016)
Synthesis, characterization and radiolabeling of carborane-functionalized tetrazines for use in inverse electron demand Diels?Alder ligation reactions.
Genady AR, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 791, 204-213 (2015)
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