764396
（E）-环辛-4-烯醇
别名:
反式-环辛醇, TCO-OH, rel-（1R，4E，pR）-环辛-4-烯醇, （4E）-4-环辛烯-1-醇
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关于此项目
经验公式（希尔记法）:
C8H14O
化学文摘社编号:
分子量:
126.20
MDL number:
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22
SMILES string
O[C@H]1CC/C=C/CCC1
InChI
1S/C8H14O/c9-8-6-4-2-1-3-5-7-8/h1-2,8-9H,3-7H2/b2-1+/t8-/m0/s1
InChI key
UCPDHOTYYDHPEN-CMLYIYFCSA-N
form
liquid
reaction suitability
reaction type: click chemistry
reagent type: linker
functional group
hydroxyl
storage temp.
−20°C
Quality Level
Application
羟基改性的环辛烯衍生物。环辛烯可用于与1,2,4,5-四嗪进行菌株促进的无铜点击化学环加成反应。该环辛烯可与四嗪官能化化合物或生物分子反应，而不需要催化剂的存在，并可产生稳定的共价键。反式环辛烯和四嗪之间的4+2反电子需求Diels-Alder环加成反应是所报道的最快的生物相容性连接技术，并且在生物标记和成像中具有许多应用。
（E）-环辛-4-烯醇可用于反式环辛烯香叶基二磷酸的多步合成，其是一种新型的含有应变环的蛋白法尼基转移酶（PFTase）底物，可用于位点特异性修饰技术。
signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Eye Dam. 1
存储类别
10 - Combustible liquids
wgk
WGK 3
flash_point_f
Not applicable
flash_point_c
Not applicable
Site?Specific Labeling of Proteins and Peptides with Trans?cyclooctene Containing Handles Capable of Tetrazine Ligation
Wollack JW, et al.
Chemical Biology & Drug Design, 84(2), 140-147 (2014)
Synthesis, characterization and radiolabeling of carborane-functionalized tetrazines for use in inverse electron demand Diels?Alder ligation reactions.
Genady AR, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 791, 204-213 (2015)
Click to release: instantaneous doxorubicin elimination upon tetrazine ligation.
Versteegen RM, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 52(52), 14112-14116 (2013)
A 99mTc-Labelled Tetrazine for Bioorthogonal Chemistry. Synthesis and Biodistribution Studies with Small Molecule trans-Cyclooctene Derivatives.
Vito A, et al.
PLoS ONE, 11(12), e0167425-e0167425 (2016)
Reprint of: Synthesis, characterization and radiolabeling of carborane-functionalized tetrazines for use in inverse electron demand Diels?Alder ligation reactions.
Genady AR, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 798, 278-288 (2015)
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