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Sigma-Aldrich

9-氮杂双环[3.3.1]壬烷N-氧基

greener alternative

95%

别名:

9-氮杂双环[3.3.1]壬烷N-氧自由基, ABNO

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About This Item

经验公式（希尔记法）:
C8H14NO
CAS号:
31785-68-9
分子量:
140.20
Beilstein:
1681761
UNSPSC代码:
12161600
PubChem化学物质编号:
329767041
NACRES:
NA.22

方案

95%

表单

solid

反应适用性

reagent type: ligand

环保替代产品特性

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

mp

65-70 °C

环保替代产品分类

, Aligned

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

C[C@@]12CCC[C@@](C)(CCC1)N2[O]

InChI

1S/C10H18NO/c1-9-5-3-7-10(2,11(9)12)8-4-6-9/h3-8H2,1-2H3/t9-,10+

InChI key

GGWCZKZSILYISB-AOOOYVTPSA-N

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相关类别

一般描述

9-氮杂双环[3.3.1]壬烷N-氧基(ABNO)属于无位阻的稳定氮氧自由基。可高效催化醇类氧化成为对应的羰基化合物。ABNO可与(MeObpy)CuI(OTf) (MeObpy =4,4′-二甲氧基-2,2′-联吡啶)共同组成催化体系，用于所有醇类的需氧氧化作用。
我们致力于为您带来符合一项或多项绿色化学十二原则的环保替代产品。该产品为增强型，提高了催化效率。点击此处以获取更多信息。

应用

9-氮杂双环 [3.3.1] 壬烷 N -氧代 (ABNO) 可用于醇类的有氧氧化。
有氧条件下醇的铜催化绿色氧化的催化氧化剂。

铜(I)/ABNO催化的有氧醇氧化：减轻Cu/TEMPO催化剂系统的空间和电子约束

象形图

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

警示用语：

Danger

危险声明

H302,H318

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
0000281845
0000281845
0000184521
0000158390
0000158400

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Masatoshi Shibuya et al.
The Journal of organic chemistry, 74(12), 4619-4622 (2009-05-30)
A practical, three-step synthetic route to 9-azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl (ABNO, 3), an unhindered, stable class of nitroxyl radical, has been developed. ABNO exhibits a highly active nature compared with TEMPO in the catalytic oxidation of alcohols to their corresponding carbonyl compounds.
Practical Aerobic Alcohol Oxidation with Cu/Nitroxyl and Nitroxyl/NOx Catalyst Systems.
Miles KC and Stahl SS.
Aldrichimica Acta, 48(1), 8-8 (2015)
Janelle E Steves et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(42), 15742-15745 (2013-10-17)
Cu/TEMPO catalyst systems promote efficient aerobic oxidation of sterically unhindered primary alcohols and electronically activated substrates, but they show reduced reactivity with aliphatic and secondary alcohols. Here, we report a catalyst system, consisting of ((MeO)bpy)Cu(I)(OTf) and ABNO ((MeO)bpy = 4,4'-dimethoxy-2,2'-bipyridine;

商品

TEMPO催化氧化

TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶氧基或2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基）及其衍生物在有机氧化反应催化剂中可以作为稳定的硝酰基使用。TEMPO由Lebedev和Kazarnovskii于1960年发现，其具有的稳定自由基性质得益于其庞大的取代基团阻碍了自由基与其他分子之间发生反应。

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he Stahl Lab focuses on the development of catalysts and catalytic reactions for selective oxidation of organic molecules, with particular emphasis on aerobic oxidation reactions.

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