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质量水平
方案
95%
表单
liquid
折射率
n20/D 1.374
密度
0.666 g/mL at 25 °C (lit.)
储存温度
2-8°C
SMILES字符串
C#CC(C)C
InChI
1S/C5H8/c1-4-5(2)3/h1,5H,2-3H3
InChI key
USCSRAJGJYMJFZ-UHFFFAOYSA-N
应用
3-甲基-1-丁炔可作为反应物用于钌催化合成功能化环庚烯 和钛催化 [2 + 2 + 1] 多组分吡咯的合成。在 (+)-含酚倍半萜A 的全合成中也用作前体 ，（-）-桔霉素 A 、(+)-桔霉素 B 和 coraxeniolide A。
3-甲基-1-丁炔是一种末端炔烃，可用于制备：
- 马来酰亚胺稠合环戊烯酮（通过与N-取代马来酰亚胺进行的Co2(CO)8-介导的Pauson−-Khand反应）。
- 可用于颤藻毒素D（oscillatoxin D）及其类似物的全合成的炔烃羧酸中间体（炔烃C片段）。
An enantioselective total synthesis and stereochemical revision of (+)-citrinadin B.
Kong K, et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(30), 10890-10893 (2013)
Metal carbene-promoted sequential transformations for the enantioselective synthesis of highly functionalized cycloheptadienes.
Deng L, et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(5), 1342-1343 (2005)
An unconventional approach to the enantioselective synthesis of caryophylloids.
Larionov, Oleg V and Corey, EJ
Journal of the American Chemical Society, 130(10), 2954-2955 (2008)
Intermolecular Pauson-Khand reactions of N-substituted maleimides
Brantley CL and Coombs TC
Tetrahedron Letters, 58(48), 4519-4524 (2017)
Trimethylsilyl-Protected Alkynes as Selective Cross-Coupling Partners in Titanium-Catalyzed [2+ 2+ 1] Pyrrole Synthesis.
Chiu, Hsin-Chun and Tonks, Ian A
Angewandte Chemie (International Edition in English), 57(21), 6090-6094 (2018)
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