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(1R,8S,9s)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲基 N-琥珀酰亚胺碳酸酯

Name: (1R,8S,9s)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲基 N-琥珀酰亚胺碳酸酯
Brand: ALDRICH

for Copper-free Click Chemistry

别名:

N-[((1R,8S,9s)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基)甲氧基羰基氧]琥珀酰亚胺, BCN-NHS, BCN-琥珀酰亚胺酯

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About This Item

经验公式（希尔记法）:

C₁₅H₁₇NO₅

CAS号:

1426827-79-3

分子量:

291.30

UNSPSC代码:

12161502

PubChem化学物质编号:

329765714

NACRES:

NA.22

质量水平

200

形式

powder

组成

carbon content, 61.85%
hydrogen content, 5.88%
nitrogen content, 4.81%

反应适用性

reaction type: click chemistry
reagent type: cross-linking reagent

官能团

NHS ester

储存温度

−20°C

SMILES字符串

[H][C@@]12CCC#CCC[C@]1([H])[C@@H]2COC(ON3C(CCC3=O)=O)=O

InChI

1S/C15H17NO5/c17-13-7-8-14(18)16(13)21-15(19)20-9-12-10-5-3-1-2-4-6-11(10)12/h10-12H,3-9H2/t10-,11+,12-

InChI key

SKTDJYHCSCYLQU-ZSBIGDGJSA-N

应用

(1R,8S,9s)-双环[6.1.0]壬-4-炔-9-基甲基 N-琥珀酰亚胺碳酸酯可用于使弹性蛋白样多肽（ELP）的赖氨酸残基的伯胺官能化。这些官能化ELP能够通过生物正交菌株促进的叠氮化物-炔烃环加成反应快速发生交联，形成具有高凝胶动力学和可调力学的水凝胶，使其成为细胞包囊的实用生物材料。{67
它也可用于合成双环壬炔官能化聚乙二醇聚合物并包被可防止蛋白质粘附和细胞粘附的涂层，以制备超分子脲基嘧啶酮（UPy）材料。

琥珀酰亚胺酯/NHS官能化环辛炔衍生物，用于将环辛炔部分引入含胺化合物或生物分子中。环辛炔可用于菌株促进的无铜叠氮化物-炔烃环加成反应。这种菌株促进的环辛炔将与叠氮化物官能化化合物或生物分子反应而无需铜催化剂，从而产生稳定的三唑键。

包装

无底玻璃瓶。内含物装在插入的融合锥内。

WGK

WGK 3

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