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Merck
CN

742678

Sigma-Aldrich

(1 R ,8 S ,9 S )-二环 \ [6.1.0] 非-4-炔-9-基甲醇

for Copper-free Click Chemistry

别名:

(1α,8α,9β)-二环 [6.1.0] 非-4-炔-9-甲醇, endo -9-羟甲基二环 \ [6.1.0] 非-4-炔

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C10H14O
分子量:
150.22
Beilstein:
21037713
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352209
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

质量水平

表单

powder

组成

carbon content, 79.96%
hydrogen content, 9.39%

反应适用性

reaction type: click chemistry
reagent type: linker

官能团

hydroxyl

储存温度

−20°C

SMILES字符串

[H][C@@]12[C@@]([C@H]2CO)([H])CCC#CCC1

InChI

1S/C10H14O/c11-7-10-8-5-3-1-2-4-6-9(8)10/h8-11H,3-7H2/t8-,9+,10-

InChI key

NSVXZMGWYBICRW-ILWJIGKKSA-N

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应用

醇官能化环辛炔衍生物。环辛烯在促进无铜叠氮炔环加成反应中是有用的。这种应变环辛炔将与叠氮官能团化的化合物或生物分子反应,而不需要铜催化剂产生稳定的三唑键。

包装

无底玻璃瓶。内含物在插入的融合锥体内。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable


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Xifeng Liu et al.
Biomacromolecules, 20(9), 3352-3365 (2019-08-10)
A new PPF-BCN/hyPCL32-N3 injectable system that can be cross-linked by catalyst-free, strain promoted alkyne-azide cycloaddition (SPAAC) click chemistry was developed for tissue engineering applications. The system consisted of two components: PPF-BCN, poly(propylene fumarate) (PPF) functionalized with (1R,8S,9s)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethanol (BCN-OH), and hyPCL32-N3
Readily accessible bicyclononynes for bioorthogonal labeling and three-dimensional imaging of living cells.
Jan Dommerholt et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 49(49), 9422-9425 (2010-09-22)

商品

无铜点击化学是点击化学的一种替代方法,可在较低的活化屏障下进行,且没有细胞毒性过渡金属催化剂。

Copper-free click chemistry is an alternative approach to click chemistry that proceeds at a lower activation barrier and is free of cytotoxic transition metal catalysts.

Explore the principles and applications of click chemistry in drug discovery, highlighting efficient reactions that streamline the synthesis of bioactive compounds.

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