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700762

Sigma-Aldrich

(S)-SIPHOS-PE

97%

别名:

(11aS)-(-)-10,11,12,13-四氢茚并[7,1-de:1′, 7′-fg][1,3,2]二氧磷-5-双[(R)-1-苯乙基]胺, N-二[(R)-1-苯乙基]-[(S)-1,1′-螺二氢茚-7,7′-二基]亚磷酰胺

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About This Item

经验公式（希尔记法）:
C33H32NO2P
CAS号:
500997-70-6
分子量:
505.59
MDL编号:
MFCD08459342
UNSPSC代码:
12352005
PubChem化学物质编号:
329762229
NACRES:
NA.22

质量水平

100

方案

97%

表单

powder

旋光性

[α]22/D −65.0°, c = 1 in chloroform

mp

120-125 °C

官能团

amine
phenyl

储存温度

−20°C

SMILES字符串

C[C@@H](N([C@H](C)c1ccccc1)P2Oc3cccc4CCC5(CCc6cccc(O2)c56)c34)c7ccccc7

InChI

1S/C33H32NO2P/c1-23(25-11-5-3-6-12-25)34(24(2)26-13-7-4-8-14-26)37-35-29-17-9-15-27-19-21-33(31(27)29)22-20-28-16-10-18-30(36-37)32(28)33/h3-18,23-24H,19-22H2,1-2H3/t23-,24-,33?/m1/s1

InChI key

ZXLQLIDJAURBDD-HRPAVAKOSA-N

相关类别

应用

(S)-SIPHOS-PE is a chiral spiro phosphoramidate ligand that can be used to synthesize:
  • Spiroindolenines by Pd-catalyzed intramolecular dearomative arylation of haloaryl-3-substituted indoles.
  • Enantioselective conjugate addition compound by Cu-catalyzed 1,4-addition of diethylzinc (Et2Zn) to cyclic enones.
  • Octaketide natural products via rhodium-phosphoramidite catalyzed alkene hydroacylation.

象形图

Exclamation mark
GHS07

警示用语：

Warning

危险声明

H315,H319,H335

预防措施声明

P261 - P305 + P351 + P338

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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分析证书(COA)

Lot/Batch Number
MKCS5640
MKCS2107
MKCM3427
MKCH4823
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Palladium (0)-catalyzed dearomative arylation of indoles: convenient access to spiroindolenine derivatives
Wu K-J, et al.
Organic Letters, 14(14), 3772-3775 (2012)
Rhodium-phosphoramidite catalyzed alkene hydroacylation: Mechanism and octaketide natural product synthesis
von Delius M, et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(36), 15022-15032 (2012)
Highly enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of diethylzinc to enones using chiral spiro phosphoramidites as ligands
Zhou H, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 68(4), 1582-1584 (2003)

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