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Merck
CN

673862

Sigma-Aldrich

2-硝基苯硼酸

≥95%

别名:

o-Nitrobenzeneboronic acid

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About This Item

线性分子式:
(O2N)C6H4(B(OH)2)
CAS号:
分子量:
166.93
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352103
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

方案

≥95%

表单

powder

mp

155-160 °C

官能团

nitro

SMILES字符串

OB(O)c1ccccc1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C6H6BNO4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4,9-10H

InChI key

SFUIGUOONHIVLG-UHFFFAOYSA-N

应用

用于与硝基苯卤化物通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应制备不对称 2,2′-二硝基联苯。
Boronic acid catalyst used for:
  • Mild and selective dipolar cycloadditions of unsaturated carboxylic acids with azides
  • Transposition of allylic alcohols and Meyer-Schuster rearrangements

Reactant involved in:
  • Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions with aryl halides or nitroarenediazonium tetrafluoroborates
  • Copper-catalyzed halogenation
  • Oxidative arylation of aminopyrazolyl disulfides

其他说明

可能含不定量的酸酐

象形图

Exclamation mark

警示用语:

Warning

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Raquel Rodríguez González et al.
The Journal of organic chemistry, 70(23), 9591-9594 (2005-11-05)
[Reaction: see text]. Mechanistic investigations and protocols for the synthesis of 2-nitrobiphenyls and 2,2'-dinitrobiphenyls are disclosed. It is revealed that obstacles appear during the transmetalation step when the phenylboronic acid is substituted with a nitro group in the 2-position, whereas

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