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Sigma-Aldrich

(S,S,S)-(+)-(3,5-二氧杂-4-磷杂环庚二烯并[2,1-a:3,4-a']二萘-4-基)二(1-苯基乙基)胺

97%

别名:

(+)-N,N-Bis[(1S)-1-phenylethyl]- dinaphtho[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]dioxaphosphepin- 4-amine, (11bR)

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About This Item

经验公式（希尔记法）:
C36H30NO2P
CAS号:
380230-02-4
分子量:
539.60
MDL编号:
MFCD04117688
UNSPSC代码:
12352005
PubChem化学物质编号:
24884726
NACRES:
NA.22

质量水平

100

方案

97%

表单

solid

mp

88-89 °C

官能团

amine
phenyl

SMILES字符串

C[C@H](N([C@@H](C)c1ccccc1)P2Oc3ccc4ccccc4c3-c5c(O2)ccc6ccccc56)c7ccccc7

InChI

1S/C36H30NO2P/c1-25(27-13-5-3-6-14-27)37(26(2)28-15-7-4-8-16-28)40-38-33-23-21-29-17-9-11-19-31(29)35(33)36-32-20-12-10-18-30(32)22-24-34(36)39-40/h3-26H,1-2H3/t25-,26-/m0/s1

InChI key

LKZPDRCMCSBQFN-UIOOFZCWSA-N

相关类别

应用

高效特权配体 DSM MonoPhos 家族
手性亚磷酰胺配体，用于向多种 Michael 受体中添加高对映选择性铜催化的共轭二烷基锌。 也用于钯催化的二乙基锌介导的烯丙基化。
本品可作为配体用于：
  • 铱催化的非环非手性烯丙基碳酸酯与硅酸钾的烯丙基醚化反应，生成手性烯丙基醇。
  • 钯催化 N -tosyl 和 N -苄基碳酸酯的不对称烯丙基环化，分别形成相应的的吡咯烷和哌啶衍生物。
  • 分子内铱催化 ( E )-烯丙基甲基碳酸酯的烯丙基环化反应，生成 2,5- 反式 / 顺式 吡咯烷衍生物。

特点和优势

MonoPhos ® 配体的优势：
  • 在众多的变换中具有优越的对映控制
  • 低催化剂负载量下的高活性
  • 低压条件下的氢化

法律信息

经 DSM 授权销售，仅供研究使用。
MonoPhos is a registered trademark of DSM IP Assets B.V.

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
MKCV5386
MKCR0203
MKCL6891
MKCK6164
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Enantioselective synthesis of N-heterocycles via intramolecular Pd (0)-catalysed allylic amination.
Olszewska B, et al.
Tetrahedron, 69(46), 9551-9556 (2013)
Marcovic', D.; Hartwig, J. F.
Journal of the American Chemical Society, 129 (2007)
Asymmetric synthesis of 2, 5-disubstituted 3-hydroxypyrrolidines based on stereodivergent intramolecular iridium-catalyzed allylic aminations.
Natori Y, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 12(12), 1983-1994 (2014)
Oliver Knopff et al.
Organic letters, 4(22), 3835-3837 (2003-02-26)
[formula: see text] The zinc enolates, resulting from the copper-catalyzed enantioselective conjugate addition of dialkyl zinc reagents to cyclic and acyclic enones, could be trapped, quantitatively, as silyl enol ethers with TMSOTf in apolar solvents or with TMSCI and NEt3.
Synlett, 1375-1375 (2001)
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DSM collaboration offers MonoPhos™ ligands for research, based on the BINOL platform by Feringa and co-workers.

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