跳转至内容
Merck
CN
所有图片(2)

主要文件

查看所有文档

663107

Sigma-Aldrich

(2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苄基-4-咪唑烷酮

97%

别名:

(2S,5S)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯甲基-4-咪唑烷酮, (2S,5S)-5-苄基-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑烷酮

登录查看公司和协议定价
所有图片(2)

About This Item

经验公式（希尔记法）:
C15H22N2O
CAS号:
346440-54-8
分子量:
246.35
MDL编号:
MFCD03426982
UNSPSC代码:
12352005
PubChem化学物质编号:
24884185
NACRES:
NA.22

质量水平

100

方案

97%

表单

solid

mp

93-100 °C (lit.)

官能团

phenyl

SMILES字符串

CN1[C@H](N[C@@H](Cc2ccccc2)C1=O)C(C)(C)C

InChI

1S/C15H22N2O/c1-15(2,3)14-16-12(13(18)17(14)4)10-11-8-6-5-7-9-11/h5-9,12,14,16H,10H2,1-4H3/t12-,14-/m0/s1

InChI key

SKHPYKHVYFTIOI-JSGCOSHPSA-N

正在寻找类似产品? 访问 产品对比指南

相关类别

一般描述

(2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮是一种手性咪唑啉酮有机催化剂，由MacMillan及其同事开发。

应用

(2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苄基-4-咪唑啉酮是第二代麦克米伦催化剂，可作为手性有机催化剂用于：
  • 手性转化反应，包括Friedel-Crafts反应和Mukaiyama-Michael反应。
  • 通过不对称多米诺Knoevenagel/Diels-Alder反应制备取代螺环烯三酮。
  • 通过醛-醛醇醛缩合反应不对称合成β-羟基醛及其二甲基缩醛。
  • 使用N-氟苯磺酰胺作为氟化剂，对醛进行对映选择性α-氟化。
  • 通过(三烷基甲硅烷氧基)戊二烯醛与呋喃的[4+3]环加成，立体选择性地制备（氧代甲基）氧杂双环[3.2.1]辛烯酮和三环吡咯。

用不对称催化的无金属有机催化剂技术。催化不对称吲哚烷基化、Friedel-Crafts烷基化和高对映体过量的多种共轭加成反应。

特点和优势

MacMillan咪唑啉酮有机催化剂的优点：
  • 在众多的变换中具有优越的对映控制
  • 低催化剂负载量下的高活性
  • 非凡的官能团耐受性

法律信息

适用美国专利 6,369,243 和相关专利。仅供研究使用。

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

历史批次信息供参考:

分析证书(COA)

Lot/Batch Number
MKCL0239
MKCB9631
MKCC0040
MKBR2222V
MKBL8730V

没有发现合适的版本？

如果您需要特殊版本，可通过批号或批次号查找具体证书。

搜索COA

已有该产品？

在文件库中查找您最近购买产品的文档。

访问文档库

Evaluation of protonation sites in two MacMillan catalysts in solution by gas phase predissociation spectroscopy and electronic structure calculations
Tavares LC, et al.
Organic Chemistry, 134-145 (2020)
Asymmetric organocatalysis of 4+ 3 cycloaddition reactions
Harmata M, et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(8), 2058-2059 (2003)
Teresa D Beeson et al.
Science (New York, N.Y.), 316(5824), 582-585 (2007-03-31)
The asymmetric alpha-addition of relatively nonpolar hydrocarbon substrates, such as allyl and aryl groups, to aldehydes and ketones remains a largely unsolved problem in organic synthesis, despite the wide potential utility of direct routes to such products. We reasoned that
The Importance of Iminium Geometry Control in Enamine Catalysis: Identification of a New Catalyst Architecture for Aldehyde-Aldehyde Couplings
Mangion IK, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 116(48), 6890-6892 (2004)
Direct asymmetric α-fluorination of aldehydes
Steiner DD, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 117(24), 3772-3776 (2005)
查看所有相关文献

商品

Macmillan Imidazolidinone Organocatalysts

Discover Professor David MacMillan's groundbreaking metal-free asymmetric catalysis using imidazolidinone-based organocatalysts for versatile transformations.

我们的科学家团队拥有各种研究领域经验，包括生命科学、材料科学、化学合成、色谱、分析及许多其他领域.

联系技术服务部门