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Merck
CN

480754

Sigma-Aldrich

重氮基乙酸叔丁酯

别名:

(叔丁氧羰基)重氮甲烷, 1,1-重氮乙酸二甲基乙酯, 2-重氮-1-[(2-甲基丙-2-基)氧基]乙烯酸酯, 2-重氮乙酸叔丁酯, 叔丁基α-重氮乙酸酯, 重氮乙酸1,1-二甲基乙酯

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About This Item

线性分子式:
N2CHCO2C(CH3)3
CAS号:
分子量:
142.16
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352108
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

杂质

≤15% dichloromethane

质量水平

折射率

n20/D 1.453 (lit.)

沸点

51-53 °C/12 mmHg (lit.)

密度

1.026 g/mL at 25 °C (lit.)

官能团

ester

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

CC(C)(C)OC(=O)C=[N+]=[N-]

InChI

1S/C6H10N2O2/c1-6(2,3)10-5(9)4-8-7/h4H,1-3H3

InChI key

JBVSBLLOZVDAAZ-UHFFFAOYSA-N

一般描述

-重氮乙酸丁酯可用于许多有机转化,包括环丙烷化、插入和氮杂环丙烷形成反应。 

应用

-重氮乙酸丁酯可用于在手性钴 (III) 溴化物络合物催化下通过 4-氯苯乙烯环丙烷化制备具有高对映选择性和反式-顺选择性的 -叔 -丁基-2-(4-氯苯基)环丙烷-1-羧酸酯。
它是全合成曼扎霉素 A 的关键起始原料。它也可用于 2-乙烯基吲哚类化合物合成 2-乙烯基环丙烷 [b] 吲哚类化合物的非对映选择性和对映选择性合成。

警示用语:

Danger

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

109.4 °F - closed cup

闪点(°C)

43 °C - closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

危险化学品

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Highly enantioselective cyclopropanation of styrene derivatives using Co (III)-salen complex as a catalyst.
Fukuda T & Katsuki T
Tetrahedron, 53(21), 7201-7208 (1997)
[Copper (I)(Pyridine-Containing Ligand)] Catalyzed Regio-and Steroselective Synthesis of 2-Vinylcyclopropa [b] indolines from 2-Vinylindoles.
Pirovano V, et al.
Organic Letters, 20(2), 405-408 (2018)
Enantioselective 1, 3-dipolar cycloaddition reaction between diazoacetates and α-substituted acroleins: total synthesis of manzacidin A.
Kano T, et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(7), 2174-2175 (2006)

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