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Merck
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安全信息

478695

Sigma-Aldrich

4-溴-1H-咪唑

97%

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经验公式（希尔记法）:
C3H3BrN2
CAS号:
2302-25-2
分子量:
146.97
MDL编号:
MFCD00047021
UNSPSC代码:
12352100
PubChem化学物质编号:
24871567
NACRES:
NA.22

检测方案

97%

mp

131-135 °C (lit.)

SMILES字符串

Brc1c[nH]cn1

InChI

1S/C3H3BrN2/c4-3-1-5-2-6-3/h1-2H,(H,5,6)

InChI key

FHZALEJIENDROK-UHFFFAOYSA-N

一般描述

4-溴-1H-咪唑（4-Br-1H-Im）是一种含有一个咪唑环的杂环结构单元。它在单斜空间群P21/c中发生结晶。

应用

4-溴-1H-咪唑可用作制备5(4)-溴-4(5)-硝基咪唑的起始材料。
它可通过钯催化的胺化反应用于合成以下氨基咪唑：
  • N-（4-乙氧基苯基）-1H-咪唑-4-胺
  • N-（2,5-二甲氧基苯基）-1H-咪唑-4-胺
  • N-（3-苯氧苯基）-1H-咪唑-4-胺
  • N-（4-氰基苯基）-1H-咪唑-4-胺
  • N-（吡啶-3-基）-1H-咪唑-4-胺

象形图

Skull and crossbones
GHS06

警示用语：

Danger

危险分类

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Crystal structure of 4-bromo-1H-imidazole, at 200 K, C3H3BrN2.
Hosten EC and Betz R.
Zeitschrift fur Kristallographie, 230(1), 27-28 (2015)
Palladium-catalyzed amination of unprotected five-membered heterocyclic bromides.
Su M, et al.
Organic Letters, 16(3), 832-835 (2014)
Efficient synthesis of DNA containing the guanine oxidation-nitration product 5-guanidino-4-nitroimidazole: Generation by a postsynthetic substitution reaction.
Neeley WL, et al.
Organic Letters, 6(2), 245-248 (2004)
Guokai Cui et al.
Chemistry, an Asian journal, 12(21), 2863-2872 (2017-08-26)
A new strategy involving the computer-assisted design of substituted imidazolate-based ionic liquids (ILs) through tuning the absorption enthalpy as well as the basicity of the ILs to improve SO

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