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457701

Sigma-Aldrich

(S)-(-)-2-甲基-CBS-噁唑硼烷 溶液

1 M in toluene

别名:

α,α-二苯基-L-脯氨醇甲基硼酸环胺酯, (S)-1-甲基-3,3-二苯基-四氢-吡咯并[1,2c][1,3,2]噁唑硼烷, (S)-3,3-二苯基-1-甲基四氢-3H-吡咯并[1,2-c][1,3,2]噁唑硼烷, (S)-四氢-1-甲基-3,3-二苯基-1H,3H-吡咯并[1,2-c][1,3,2]噁唑硼烷

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About This Item

经验公式（希尔记法）:
C18H20BNO
CAS号:
112022-81-8
分子量:
277.17
MDL编号:
MFCD00078439
UNSPSC代码:
12352005
PubChem化学物质编号:
24869386
NACRES:
NA.22

质量水平

100

浓度

1 M in toluene

沸点

111 °C

密度

0.929 g/mL at 25 °C

官能团

phenyl

储存温度

room temp

SMILES字符串

CB1OC([C@@H]2CCCN12)(c3ccccc3)c4ccccc4

InChI

1S/C18H20BNO/c1-19-20-14-8-13-17(20)18(21-19,15-9-4-2-5-10-15)16-11-6-3-7-12-16/h2-7,9-12,17H,8,13-14H2,1H3/t17-/m0/s1

InChI key

VMKAFJQFKBASMU-KRWDZBQOSA-N

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相关类别

应用

用于不对称还原和不对称合成的CBS催化剂
CBS (Corey-Bakshi-Shibata) 噁唑硼烷催化剂已被用于前手性酮的非对称性还原。其他应用包括 α-羟基酸、α-氨基酸、C2 对称二茂铁二醇以及炔丙醇的对映选择性合成。
用于 (S)-2-氨基-1-苯乙醇的对映选择性合成的催化剂。
用于非对称性还原反应的优良催化剂。
(S)-(-)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine solution [1M in toluene] may be used as a catalyst in the multi-step synthesis of (-)-diospongin A.
It may also be used in the preparation of:
  • (1S)-2-azido-1-(2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-yl)ethanol
  • (R)-α-deuteriobenzyl alcohol
  • (R)-2-(1-hydroxyethyl)benzo[b]thiophene

其他说明

储存时可能形成沉淀，但不影响产品质量。在惰性气体环境下将产品缓慢加热至 80-90°C，使固体再溶解。

警示用语：

Danger

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3

靶器官

Central nervous system

储存分类代码

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

39.2 °F - closed cup

闪点(°C)

4 °C - closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

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SHBR4393
0000008124
SHBH5749
0000007545
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Procopiou PA, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 12(14), 2005-2008 (2001)
Organic Process Research & Development, 10, 893-893 (2006)
Singh, V. K.
Synthesis, 605-605 (1992)
Bis (oxazoline)-ligand-mediated asymmetric [2, 3]-Wittig rearrangement of benzyl ethers: reaction mechanism based on the hydrogen/deuterium exchange effect.
Kitamura M, et al.
Tetrahedron, 68(22), 4280-4285 (2012)
Diastereoselective photochromism of a bisbenzothienylethene governed by steric as well as electronic interactions.
Yokoyama Y, et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(24), 7194-7195 (2003)
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商品

CBS Catalysts

we are pleased to offer both enatiomers of 2-methyl-CBS-oxazaborolidine as a dry reagent, in addition to our current offerings as a 1M solution in toluene.

Asymmetric Catalysis with Chiral Oxazaborolidinium Ions (COBIs)

Learn about the applications of chiral oxazaborolidinium ions (COBIs) as Lewis acid catalysts in different asymmetric reactions such as cyclopropanation, epoxidation, and radical reactions along with details of their catalytic action.

我们的科学家团队拥有各种研究领域经验，包括生命科学、材料科学、化学合成、色谱、分析及许多其他领域.

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