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Sigma-Aldrich

(R)-(+)-2-甲基-CBS-噁唑硼烷 溶液

1 M in toluene

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别名:
(R)-1-甲基,3,3-二苯基-四氢-吡咯并(1,2-c)(1,3,2)噁唑硼烷, (R)-四氢-1-甲基-3,3-二苯基-1H,3H-吡咯并[1,2-c][1,3,2]噁唑硼烷, (R)-3-甲基-CBS-氧杂硼啶
经验公式（希尔记法）:
C18H20BNO
CAS号:
112022-83-0
分子量:
277.17
MDL编号:
MFCD00078440
UNSPSC代码:
12352005
PubChem化学物质编号:
24869385
NACRES:
NA.22

质量水平

200

浓度

1 M in toluene

bp

111 °C

密度

0.95 g/mL at 25 °C

储存温度

room temp

SMILES字符串

[H][C@]12CCCN1B(C)OC2(c3ccccc3)c4ccccc4

InChI

1S/C18H20BNO/c1-19-20-14-8-13-17(20)18(21-19,15-9-4-2-5-10-15)16-11-6-3-7-12-16/h2-7,9-12,17H,8,13-14H2,1H3/t17-/m1/s1

InChI key

VMKAFJQFKBASMU-QGZVFWFLSA-N

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相关类别

应用

用于不对称还原和不对称合成的CBS催化剂
CBS（Corey-Bakshi-Shibata）恶唑硼烷催化剂已被用于前手性酮的不对称还原。其它应用包括对映选择性合成α-羟基酸、α- 氨基酸、 C2对称二茂铁基二醇和炔丙醇。
用于脱对称还原反应，生成（S）-4-羟基环己烯酮。
出色的不对称还原催化剂。
（R）-（+）-2-甲基-CBS-恶唑硼烷溶液[1M，溶于甲苯中]可以用作全氟烷基酮的不对称硼烷还原中的催化剂。
它也可以用于制备：
  • （-）-地黄皂苷 B
  • （1R）-2-叠氮基-1-（2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二恶英-6-基）乙醇
  • （S）-α-氘代苄醇
  • （3S,4R,5S）-1-（三甲基甲硅烷基）-4,5-环氧己基-1-yn-3-醇

外形

在储存过程中可能形成沉淀，但不会影响产品质量。在惰性气氛下将产品缓慢加热到 80−90 °C，使固体重新溶解。

警示用语：

Danger

危险分类

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3

靶器官

Central nervous system

WGK

WGK 3

闪点(°F)

closed cup

闪点(°C)

closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

危险化学品
易制毒化学品（3类）

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Asymmetric Catalysis with Chiral Oxazaborolidinium Ions (COBIs)

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