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452823

Sigma-Aldrich

(+)-双[(R)-1-苯基乙基]胺

99%

别名:

(+)-双[(R)-α-甲苄基]胺, [R-(R*,R*)]-(+)-双(α-甲苄基)胺

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About This Item

线性分子式:
[C6H5CH(CH3)]2NH
CAS号:
23294-41-9
分子量:
225.33
Beilstein:
3590931
MDL编号:
MFCD00243088
UNSPSC代码:
12352116
PubChem化学物质编号:
24868728
NACRES:
NA.22

质量水平

100

方案

99%

旋光性

[α]20/D +199.0°, neat

光学纯度

ee: ≥99% (GLC)

折射率

n20/D 1.5523 (lit.)

沸点

86 °C/0.05 mmHg (lit.)

密度

0.985 g/mL at 25 °C (lit.)

官能团

amine
phenyl

SMILES字符串

C[C@@H](N[C@H](C)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C16H19N/c1-13(15-9-5-3-6-10-15)17-14(2)16-11-7-4-8-12-16/h3-14,17H,1-2H3/t13-,14-/m1/s1

InChI key

NXLACVVNHYIYJN-ZIAGYGMSSA-N

相关类别

应用

（+）-双[（R）-1-苯基乙基]胺可用于：
  • β-氨基酸的合成。
  • 制备具有手性C（19）-C（26）和C（27）-C（32）部分的scytophycin C。
  • 在前手性酮的去质子化中诱导对映选择性。
  • 作为通过曼尼希缩合反应合成手性酚盐配体的原料。
  • 合成手性亚磷酰胺配体。
  • 制备手性环状异亚胺盐，其可进一步用于通过Diels-Alder反应合成手性内酯。

象形图

Exclamation mark
GHS07

警示用语：

Warning

危险声明

H315,H319,H335

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

储存分类代码

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

闪点(°F)

>235.4 °F - closed cup

闪点(°C)

> 113 °C - closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

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Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 43(3), 1408-1412 (2013-11-10)
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Synthesis and Characterization of New Chiral Monoanionic [ON] Ancillary Phenolate Ligands
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International Journal of Organic Chemistry, 4(03), 182-182 (2014)
Scalable Route to Chiral Phosphoramidites
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International Journal of Chemistry (Canadian Center of Science and Education), 8(2) (2016)
Asymmetric synthesis of R-beta-amino butanoic acid and S-beta-tyrosine: Homochiral lithium amide equivalents for Michael additions to alpha, beta-unsaturated esters.
Davies SG and Ichihara O
Tetrahedron Asymmetry, 2(3), 183-186 (1991)
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