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About This Item
经验公式（希尔记法）:
C9H21O6P3
CAS号:
分子量:
318.18
Beilstein:
5079255
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352100
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22
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一般描述
丙膦酸酐(T3P)是一种反应性的 n-正丙膦酸循环酸酐。它是多肽合成中一种温和且无毒的偶联剂。T3P在Friedländer环化反应中起启动剂和水清除剂的作用。它参与羧酸和酰胺向丁腈的转化、Weinreb酰胺的形成、酯合成、脱水、醇的氧化、异腈合成、醇制烯烃及C-C偶联反应。相对于传统试剂，T3P具有若干突出优势，例如广泛的官能团耐受性、低差向异构化和水溶性副产物，因此可提供高纯度和高产率的产物。
应用
丙基膦酸酐(T3P)可用于：
- 用作合成3-（三氟甲基）-1H-吡唑-5-羧酰胺的酸-胺偶联剂，前者是丙酮酸激酶M2（PKM2）的有效活化剂。
- 在取代苯并呋喃合成中，用作结核分枝杆菌的有效DNA GyraseB抑制剂。
- 用作微波辐射合成苯并噻唑、苯并恶唑和苯并咪唑的催化剂。
- 用作贝克曼重排法转换的催化剂，将酮肟转化为酰胺和醛肟转化为腈。
- 用作将芳族、杂芳族和脂族醛一锅法转化为腈的试剂。
丙基膦酸酐可用于以下研究：
- 用作合成双吡啶基配体的偶联剂，后者可用作多核铂类抗癌药物的桥联接头。
- 微波辅助Fischer吲哚化肼。
- 用作由羧酸直接合成叠氮化物的酸活化剂。
- 一锅法香豆素合成。
- 微波介导的碳环和杂环稠喹诺酮合成。
- 由羧酸一锅法合成1,2,4-恶二唑、1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑。
- 羧基活化，用于羟基酰胺化和肽偶联，以及羧酸一锅法转化异羟肟酸。
法律信息
T3P is a registered trademark of Archimica GmbH
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产品编号
说明
价格
警示用语：
Danger
危险分类
Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Met. Corr. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1 - STOT SE 3
靶器官
Central nervous system
储存分类代码
3 - Flammable liquids
WGK
WGK 1
闪点(°F)
24.8 °F - closed cup
闪点(°C)
-4 °C - closed cup
个人防护装备
Faceshields, Gloves, Goggles
法规信息
监管及禁止进口产品
T3P: A convenient and useful reagent in organic synthesis
Garcia Ariel LL, et al.
Synlett, 2007(08), 1328-1329 (2007)
An efficient catalytic method for the Beckmann rearrangement of ketoximes to amides and aldoximes to nitriles mediated by propylphosphonic anhydride (T3P)
Augustine JK, et al.
Tetrahedron Letters, 52(10), 1074-1077 (2011)
Glauder, J.
Spec. Chem., 24(3), 30-30 (2004)
A microwave-assisted, propylphosphonic anhydride (T3P?) mediated one-pot Fischer indole synthesis.
Desroses M, et al.
Tetrahedron Letters, 52(34), 4417-4420 (2011)
T3P?(propylphosphonic anhydride) mediated conversion of carboxylic acids into acid azides and one-pot synthesis of ureidopeptides.
Narendra N, et al.
Tetrahedron Letters, 51(22), 3002-3005 (2010)
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