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Merck
CN

423939

Sigma-Aldrich

苯基三氟甲烷磺酸酯

98%

别名:

三氟甲磺酸苯酯

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About This Item

线性分子式:
C6H5SO3CF3
CAS号:
分子量:
226.17
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352100
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

检测方案

98%

形式

liquid

折射率

n20/D 1.435 (lit.)

bp

99-100 °C/60 mmHg (lit.)

密度

1.396 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES字符串

FC(F)(F)S(=O)(=O)Oc1ccccc1

InChI

1S/C7H5F3O3S/c8-7(9,10)14(11,12)13-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H

InChI key

GRJHONXDTNBDTC-UHFFFAOYSA-N

一般描述

苯基三氟甲烷磺酸酯(三氟甲磺酸苯酯)是一种芳基氟代磺酸酯。可通过苯酚与氟磺酸酐反应合成。

应用

三氟甲磺酸苯酯可用于以下研究:
  • 作为芳基化剂,用于Pd(dba)2和difluorphos催化的酮的不对称α-芳基化反应。
  • 作为咔唑的一锅法合成的反应物,用于钯催化的苯胺与芳基三氟甲磺酸酯的N-芳基化反应,然后进行氧化偶联。
  • 用于钯催化的苯甲酰苯胺与三氟甲磺酸苯酯的二芳基化反应,合成N-(2,6-二芳基苯甲酰基)苯胺。
  • 作为芳基化剂,用于2,3-二氢呋喃的芳基化反应,以合成(R)-2-苯基-2,3-二氢呋喃。

象形图

Skull and crossbonesCorrosion

警示用语:

Danger

危险声明

危险分类

Acute Tox. 3 Oral - Skin Corr. 1B

WGK

WGK 3

闪点(°F)

159.8 °F

闪点(°C)

71 °C

个人防护装备

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Palladium cross-coupling reactions of aryl fluorosulfonates: an alternative to triflate chemistry.
Roth GP and Fuller CE.
The Journal of Organic Chemistry, 56(11), 3493-3496 (1991)
One-pot synthesis of carbazoles by palladium-catalyzed N-arylation and oxidative coupling.
Watanabe T, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 43, 4516-4518 (2007)
Palladium-catalyzed asymmetric arylation of 2, 3-dihydrofuran with phenyl triflate. A novel asymmetric catalysis involving a kinetic resolution process.
Ozawa F, et al.
Organometallics, 12(10), 4188-4196 (1993)
Regioselective arylation of benzanilides with aryl triflates or bromides under palladium catalysis.
Kametani Y, et al.
Tetrahedron Letters, 41(15), 2655-2658 (2000)
Xuebin Liao et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(1), 195-200 (2007-12-14)
The asymmetric alpha-arylation of ketones with aryl triflates is described, and the use of this electrophile with nickel and palladium catalysts containing a segphos derivative increases substantially the scope of highly enantioselective arylations of ketone enolates. The combination of aryl

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