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安全信息

417203

Sigma-Aldrich

R-山姜-硼烷®

97%

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别名:
B-异松蒎基-9-硼二环[3.3.1]壬烷
经验公式（希尔记法）:
C18H31B
CAS号:
73624-47-2
分子量:
258.25
MDL编号:
MFCD00074776
UNSPSC代码:
12352005
PubChem化学物质编号:
24866131

质量水平

100

检测方案

97%

旋光性

[α]21/D -22°, c = 12 in THF

bp

>55 °C (lit.)

密度

0.947 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES字符串

C[C@H]1[C@@H](CC2CC1C2(C)C)B3C4CCCC3CCC4

InChI

1S/C18H31B/c1-12-16-10-13(18(16,2)3)11-17(12)19-14-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14-,15+,16-,17-/m1/s1

InChI key

VCDGSBJCRYTLNU-PHPOFCCKSA-N

相关类别

一般描述

R-Alpine-Borane® is a chiral reducing agent, synthesized from (+)-α-pinene via hydroboration.

应用

用于多种前手性酮的不对称还原反应试剂。
R-Alpine-Borane® may be used in the preparation of (22R)-hydroxy-23-acetylenic steroids with high stereoselectivity.

法律信息

Alpine-Borane is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

象形图

Flame
GHS02

警示用语：

Danger

危险声明

H250

预防措施声明

P222 - P231 - P422

危险分类

Pyr. Liq. 1

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

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Ramachandran, P.V. et al.
Tetrahedron Asymmetry, 4, 2399-2399 (1993)
Stereocontrolled synthesis of 22-hydroxy-23-acetylenic steroids, key intermediates in steroid side chain construction. Observation of a directive effect by an a-chiral site during asymmetric reduction with-B-3-pinanyl-9-BBN (Alpine-Borane).
Midland MM and Kwon YC.
Tetrahedron Letters, 25(52), 5981-5984 (1984)
Diisopinocampheylchloroborane, a remarkably efficient chiral reducing agent for aromatic prochiral ketones.
Chandrasekharan J, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 50(25), 5446-5448 (1985)
Matteson DS
Stereodirected Synthesis with Organoboranes, 346-347 (2012)

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