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41661

Sigma-Aldrich

1,3-甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮

absolute, over molecular sieve (H2O ≤0.05%), ≥99.0% (GC)

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别名:
N,N′-Dimethylpropylene urea, DMPU, N,N-二甲基丙烯基脲
经验公式（希尔记法）:
C6H12N2O
CAS号:
7226-23-5
分子量:
128.17
Beilstein:
110562
EC 号:
230-625-6
MDL编号:
MFCD00006550
UNSPSC代码:
12352115
PubChem化学物质编号:
57650056
NACRES:
NA.22

等级

absolute

质量水平

200

检测方案

≥99.0% (GC)

形式

liquid

质量

over molecular sieve (H2O ≤0.05%)

折射率

n20/D 1.488 (lit.)
n20/D 1.489

bp

146 °C/44 mmHg (lit.)

密度

1.06 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES字符串

CN1CCCN(C)C1=O

InChI

1S/C6H12N2O/c1-7-4-3-5-8(2)6(7)9/h3-5H2,1-2H3

InChI key

GUVUOGQBMYCBQP-UHFFFAOYSA-N

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应用

1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮 (DMPU) 可用作:
  • 作为溶剂参与1,3-二酮与芳基肼盐酸盐的环缩合反应合成1-芳基-3,4,5-取代吡唑。
  • 作为螯合剂参与活化和非活化卤化双键的三氟甲基化作用。
  • 作为配体参与钴催化的仲苯甲酰胺的邻位-烷基化作用。

其他说明

偶极非质子溶剂，可有效替代致癌的 HMPA，作为高反应性亲核试剂和碱的助溶剂。在烯醇化物形成中具有高 Z-选择性；DMPU 显示出非诱变性和安全性。

警示用语：

Danger

危险声明

H302,H318,H361f

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Repr. 2

WGK

WGK 1

闪点(°F)

249.8 °F

闪点(°C)

121 °C

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Efficient Trifluoromethylation of Activated and Non-Activated Alkenyl Halides by Using (Trifluoromethyl) trimethylsilane.
Hafner A and Braese S
advanced synthesis and catalysis, 353(16), 3044-3048 (2011)
D. Seebach et al.
Helvetica Chimica Acta, 65, 1101-1101 (1982)
Cobalt-catalyzed ortho-alkylation of secondary benzamide with alkyl chloride through directed C- H bond activation.
Chen Q, et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(3), 428-429 (2010)
Efficient Trifluoromethylation of Activated and Non-Activated Alkenyl Halides by Using (Trifluoromethyl) trimethylsilane.
Hafner A and Braese S
Advanced Synthesis & Catalysis, 353(16), 3044-3048 (2011)
anon.
Chimia, 39, 147-147 (1985)
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