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Merck
CN

406961

Sigma-Aldrich

(+)-2,2′-异亚丙基双[(4R)-4-苯基-2-噁唑啉]

97%

别名:

(R,R)-2,2′-双(4-苯基-2-噁唑啉-2-基)丙烷, (R,R)-2,2′-异亚丙基双(4-苯基-2-噁唑啉)

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C21H22N2O2
分子量:
334.41
Beilstein:
4266906
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352005
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

质量水平

检测方案

97%

形式

solid

旋光性

[α]20/D +160°, c = 1 in ethanol

mp

56-58 °C (lit.)

储存温度

−20°C

SMILES字符串

CC(C)(C1=N[C@@H](CO1)c2ccccc2)C3=N[C@@H](CO3)c4ccccc4

InChI

1S/C21H22N2O2/c1-21(2,19-22-17(13-24-19)15-9-5-3-6-10-15)20-23-18(14-25-20)16-11-7-4-8-12-16/h3-12,17-18H,13-14H2,1-2H3/t17-,18-/m0/s1

InChI key

JTNVCJCSECAMLD-ROUUACIJSA-N

应用

不对称催化作用的 C2 对称配体。由于噁唑啉氮具有对各种金属的强亲合性,因此容易形成双齿配位络合物。
(+)-2,2′-Isopropylidenebis[(4R)-4-phenyl-2-oxazoline] in the presence of copper iodide, can catalyze the asymmetric cyclopropanation reaction of phenyliodonium ylides with alkenes to form cyclopropane α-amino acid esters.

象形图

Skull and crossbones

警示用语:

Danger

危险声明

危险分类

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

法规信息

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Benoît Moreau et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(51), 18014-18015 (2005-12-22)
A highly enantioselective (up to 97.5% ee) and diastereoselective (95:5 dr trans/cis) Cu(I)-catalyzed cyclopropanation of alkenes using phenyliodonium ylide generated in situ from iodosobenzene and methyl nitroacetate is reported. The cyclopropanation took place with high enantioselectivity for a wide range
Gant, T.G. Meyers, A.I.
Tetrahedron, 50, 2297-2297 (1994)
Bolm, C.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 30, 542-542 (1991)
Pfaltz, A.
Accounts of Chemical Research, 26, 339-339 (1993)

商品

使用络合Cu(I)OTf的BOX配体进行不对称催化苯乙烯合成氮杂环丙烷的反应,BOX配体带苯基取代基的优于具有位阻需求的叔丁(t-Bu)基团。

BOX ligand complex enhances catalytic enantioselective aziridination of styrene, with phenyl substituents proving superior over t-Bu groups.

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