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362832

Sigma-Aldrich

三甲基硅烷化重氮甲烷 溶液

2.0 M in hexanes

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别名:
(三甲硅烷)重氮甲烷
线性分子式:
(CH3)3SiCHN2
CAS号:
18107-18-1
分子量:
114.22
Beilstein:
1902903
MDL编号:
MFCD00053946
UNSPSC代码:
12352302
PubChem化学物质编号:
24862335
NACRES:
NA.22

形式

liquid

浓度

2.0 M in hexanes

密度

0.718 g/mL at 25 °C

SMILES字符串

C[Si](C)(C)C=[N+]=[N-]

InChI

1S/C4H10N2Si/c1-7(2,3)4-6-5/h4H,1-3H3

InChI key

ONDSBJMLAHVLMI-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

（三甲基硅）重氮甲烷是一种甲基化试剂，一般用于羧酸的甲基化。还可作为衍生化剂，用于通过气相色谱-质谱联法分析羧酸和多酚。

应用

反应物用于制备：
  • 改善代谢稳定性和抗菌活性的天然产物大环内酯 (-)-A26771B 的大内酰胺类似物
  • 白霉素 D 类似物作为蛋白激酶抑制剂用于肿瘤治疗
  • 非天然 α-含 gem-二膦酸盐的氨基酸衍生物通过 Michael 加成反应
  • 作为潜在透明质酸酶底物的封端 4-甲基伞形酮基透明质酸二糖和四糖
  • Stictamides A-C 作为具有抗肿瘤侵袭活性的基质金属肽酶 12 (MMP12) 抑制剂
  • 内皮素转换酶 (ECE) 抑制剂 WS 75624A 和 WS 75624B（通过交叉转移方法）
  • 贝壳杉烯衍生物作为抗炎剂
  • 毛叶假鹰爪素 C 类似物作为强效抗肿瘤药物通过激活纺锤体组装检查点发挥作用
  • 咪唑并 [2,1-b] 苯并噻唑衍生物作为潜在的 p53 抑制剂
合成用途，包括复分解和环加成反应。
区域选择性偶极环加成反应生成氨基酸和 azakainoid。

制备说明

通过与乙烯基乙烯酮类化合物发生 [4+1] 成环反应制备取代环戊烯酮。

警示用语：

Danger

危险分类

Acute Tox. 2 Inhalation - Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Carc. 1B - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1 Inhalation - STOT SE 1 Inhalation - STOT SE 3

靶器官

Central nervous system, Lungs, Nervous system

WGK

WGK 3

闪点(°F)

closed cup

闪点(°C)

closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

法规信息

危险化学品

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