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About This Item
线性分子式:
(CH3)3SiCHN2
CAS号:
分子量:
114.22
Beilstein:
1902903
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352302
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22
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表单
liquid
浓度
2.0 M in hexanes
密度
0.718 g/mL at 25 °C
SMILES字符串
C[Si](C)(C)C=[N+]=[N-]
InChI
1S/C4H10N2Si/c1-7(2,3)4-6-5/h4H,1-3H3
InChI key
ONDSBJMLAHVLMI-UHFFFAOYSA-N
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一般描述
（三甲基硅）重氮甲烷是一种甲基化试剂，一般用于羧酸的甲基化。还可作为衍生化剂，用于通过气相色谱-质谱联法分析羧酸和多酚。
应用
反应物用于制备：
- 改善代谢稳定性和抗菌活性的天然产物大环内酯 (-)-A26771B 的大内酰胺类似物
- 白霉素 D 类似物作为蛋白激酶抑制剂用于肿瘤治疗
- 非天然 α-含 gem-二膦酸盐的氨基酸衍生物通过 Michael 加成反应
- 作为潜在透明质酸酶底物的封端 4-甲基伞形酮基透明质酸二糖和四糖
- Stictamides A-C 作为具有抗肿瘤侵袭活性的基质金属肽酶 12 (MMP12) 抑制剂
- 内皮素转换酶 (ECE) 抑制剂 WS 75624A 和 WS 75624B（通过交叉转移方法）
- 贝壳杉烯衍生物作为抗炎剂
- 毛叶假鹰爪素 C 类似物作为强效抗肿瘤药物通过激活纺锤体组装检查点发挥作用
- 咪唑并 [2,1-b] 苯并噻唑衍生物作为潜在的 p53 抑制剂
合成用途，包括复分解和环加成反应。
区域选择性偶极环加成反应生成氨基酸和 azakainoid。
区域选择性偶极环加成反应生成氨基酸和 azakainoid。
制备说明
通过与乙烯基乙烯酮类化合物发生 [4+1] 成环反应制备取代环戊烯酮。
警示用语：
Danger
危险分类
Acute Tox. 2 Inhalation - Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Carc. 1B - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1 Inhalation - STOT SE 1 Inhalation - STOT SE 3
靶器官
Central nervous system, Lungs, Nervous system
储存分类代码
3 - Flammable liquids
WGK
WGK 3
闪点(°F)
-9.4 °F - closed cup
闪点(°C)
-23 °C - closed cup
个人防护装备
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter
法规信息
危险化学品
Analysis of catechins and condensed tannins by thermally assisted hydrolysis/methylation-GC/MS and by a novel two step methylation
Shadkami F, et al.
Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, 85(1-2), 54-65 (2009)
Adv. Use Synthons Org. Chem., 1, 51-51 (1993)
Synlett, 107-107 (1994)
Trapping of carbamic acid species with (trimethylsilyl) diazomethane
Ito Y and Ushitora H
Tetrahedron, 62(1), 226-235 (2006)
Journal of Organometallic Chemistry, 476, C27-C27 (1994)
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