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Merck
CN

362700

B-氯-1,2-苯二酚硼烷

97%

别名:

2-氯-1,3,2-苯二酚硼酸酯

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C6H4BClO2
化学文摘社编号:
分子量:
154.36
UNSPSC Code:
12352101
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2093985
Assay:
97%
Form:
solid
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InChI

1S/C6H4BClO2/c8-7-9-5-3-1-2-4-6(5)10-7/h1-4H

SMILES string

Clb1oc2ccccc2o1

InChI key

AZYGEWXDKHFOKB-UHFFFAOYSA-N

assay

97%

form

solid

Quality Level

mp

56-58 °C (lit.)

General description

B-氯邻苯二氧硼烷是一种硼化试剂和路易斯酸,可促进炔烃的硼化环化而生成硼杂环。它还用于制备内酯和噻吩类化合物。

Application

B-氯邻苯二氧硼烷可用于:
  • 通过cis-花生四烯酸亚苄基甘油的缩醛断裂制备2-花生四烯酸甘油。
  • 通过氧化加成反应制备氧硼基金属配合物(Rh和Ir配合物)。
  • 在(−)-dictyostatin合成的某个关键步骤中除去三苯甲基基团。

signalword

Danger

Hazard Classifications

Flam. Sol. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

supp_hazards

存储类别

4.1B - Flammable solid hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

140.0 °F - closed cup

flash_point_c

60 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Tetrahedron Letters, 26, 1411-1411 (1985)
Synthesis and biological evaluation of (−)-dictyostatin and stereoisomers
Shin Y, et al.
Tetrahedron, 63(35), 8537-8562 (2007)
Kang Yuan et al.
Organic letters, 19(6), 1462-1465 (2017-03-08)
We report here a facile B(C6F5)3 catalyzed trans-aminoboration of internal alkynes, furnishing 3-position borylated indoles at ambient temperature. This reaction proceeds with the breaking of a B-N bond and the formation of N-C and B-C bonds to produce indole and
Chao Gao et al.
The Journal of organic chemistry, 85(16), 10350-10368 (2020-07-17)
In contrast to previously reported borylative heterocyclization methods, a reaction here proceeds without air-free techniques to access synthetically useful borylated thiophenes, benzothiophenes, and isocoumarins. A comparison of stability/decomposition rates in air of several catecholboronic ester (Bcat) compounds derived from different
Synthesis of rhodium and iridium boryl complexes via oxidative addition of haloboranes
Souza FES, et al.
Inorgorganica Chimica Acta, 358(5), 1501-1509 (2005)

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