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Merck
CN

362700

Sigma-Aldrich

B-氯-1,2-苯二酚硼烷

97%

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别名:
2-氯-1,3,2-苯二酚硼酸酯
经验公式(希尔记法):
C6H4BClO2
CAS号:
分子量:
154.36
Beilstein:
2093985
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352101
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

质量水平

检测方案

97%

形式

solid

mp

56-58 °C (lit.)

SMILES字符串

Clb1oc2ccccc2o1

InChI

1S/C6H4BClO2/c8-7-9-5-3-1-2-4-6(5)10-7/h1-4H

InChI key

AZYGEWXDKHFOKB-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

B-氯邻苯二氧硼烷是一种硼化试剂和路易斯酸,可促进炔烃的硼化环化而生成硼杂环。它还用于制备内酯和噻吩类化合物。

应用

B-氯邻苯二氧硼烷可用于:
  • 通过cis-花生四烯酸亚苄基甘油的缩醛断裂制备2-花生四烯酸甘油。
  • 通过氧化加成反应制备氧硼基金属配合物(Rh和Ir配合物)。
  • 在(−)-dictyostatin合成的某个关键步骤中除去三苯甲基基团。

警示用语:

Danger

危险声明

危险分类

Flam. Sol. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

补充剂危害

WGK

WGK 3

闪点(°F)

140.0 °F

闪点(°C)

60 °C

个人防护装备

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Chao Gao et al.
The Journal of organic chemistry, 85(16), 10350-10368 (2020-07-17)
In contrast to previously reported borylative heterocyclization methods, a reaction here proceeds without air-free techniques to access synthetically useful borylated thiophenes, benzothiophenes, and isocoumarins. A comparison of stability/decomposition rates in air of several catecholboronic ester (Bcat) compounds derived from different
Synthesis and biological evaluation of (−)-dictyostatin and stereoisomers
Shin Y, et al.
Tetrahedron, 63(35), 8537-8562 (2007)
Synthesis of rhodium and iridium boryl complexes via oxidative addition of haloboranes
Souza FES, et al.
Inorgorganica Chimica Acta, 358(5), 1501-1509 (2005)
Mild acetal cleavage using B-chlorocatecholborane in the synthesis of rearrangement-sensitive 2-arachidonoylglycerol
Roche MJ, et al.
Tetrahedron Letters, 53(30), 3825-3827 (2012)
Tetrahedron Letters, 26, 1411-1411 (1985)

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