形式
liquid
质量水平
包含
samarium chips as stabilizer
反应适用性
core: samarium
reagent type: catalyst
reaction type: Reductions
reagent type: reductant
浓度
0.1 M in THF
密度
0.922 g/mL at 25 °C
储存温度
2-8°C
SMILES字符串
I[Sm]I
InChI
1S/2HI.Sm/h2*1H;/q;;+2/p-2
InChI key
UAWABSHMGXMCRK-UHFFFAOYSA-L
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应用
碘化钐(II)(SmI2)作为一种试剂，用于合成：
还可用于：
SmI2是一种有效的单电子还原剂，用于在温和条件下促进酮烯烃、羰游基芳香基环化和频哪醇偶联反应。通常，分子内和分子间偶联都以较高的立体选择性方式进行。此外，它还用于合成新型芳氧钐/环戊二烯配合物。
- 通过SmI2诱导的吲哚衍生物的环化生成的苯环吡咯里西啶和吲哚里西啶。
- 通过不对称Reformatsky型反应合成手性4-取代2-恶唑烷酮和5,5-二取代恶唑烷酮。
- γ通过羰游基-烯烃偶联反应生成-氨烷基取代γ-丁内酯。
还可用于：
- 使用SmI2/H2O/胺混合物还原共轭双键和三键成烯烃。
- 通过SmI2/H2O/Et3N将β-羟基酮转化成1,3-二醇。
- 使用SmI2/H2O试剂系统选择性还原六元内酯成相应的二醇/三醇。
SmI2是一种有效的单电子还原剂，用于在温和条件下促进酮烯烃、羰游基芳香基环化和频哪醇偶联反应。通常，分子内和分子间偶联都以较高的立体选择性方式进行。此外，它还用于合成新型芳氧钐/环戊二烯配合物。
包装
建议将25 mL Sure/Seal™ 瓶作为一次性瓶使用。 反复穿刺可能会导致产品性能下降。
法律信息
Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC
警示用语：
Danger
危险分类
Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3 - Water-react 3
靶器官
Central nervous system, Respiratory system
补充剂危害
WGK
WGK 3
闪点(°F)
closed cup
闪点(°C)
closed cup
个人防护装备
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter
法规信息
危险化学品
Tetrahedron, 59, 10351-10351 (2003)
One-Step Highly Diastereoselective Synthesis of γ-Aminoalkyl-Substituted γ-Butyrolactones by an Asymmetric Samarium-Mediated Ketyl-Alkene Coupling Reaction
Fukuzawa S-I, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 68(5), 2042-2044 (2003)
Aldrichimica Acta, 24, 15-15 (1991)
Application of lanthanide reagents in organic synthesis
Gary A. Molander
Chemical Reviews, 92, 29-29 (1992)
Synthesis of Substituted Cyclooctanols by a Samarium(II) Iodide Promoted 8-Endo Radical Cyclization Process
Gary A. Molander and Jeffrey A. McKie
The Journal of Organic Chemistry, 59, 3186-3186 (1994)
商品
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