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331910

Sigma-Aldrich

2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮

98%

别名:

(±)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮, 文斯内酯

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About This Item

经验公式（希尔记法）:
C6H7NO
CAS号:
49805-30-3
分子量:
109.13
Beilstein:
508342
MDL编号:
MFCD00213364
UNSPSC代码:
12352100
PubChem化学物质编号:
24860009
NACRES:
NA.22

质量水平

100

方案

98%

沸点

102-106 °C/0.25 mmHg (lit.)

mp

54-58 °C (lit.)

SMILES字符串

O=C1N[C@H]2C[C@@H]1C=C2

InChI

1S/C6H7NO/c8-6-4-1-2-5(3-4)7-6/h1-2,4-5H,3H2,(H,7,8)/t4-,5+/m0/s1

InChI key

DDUFYKNOXPZZIW-CRCLSJGQSA-N

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一般描述

2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮也称为文斯内酰胺。它是碳环核苷合成中的一种通用中间体。2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮及其一元水合物已通过傅立叶变换微波光谱法在超音速飞机中进行了研究。

应用

2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-酮已被用于：
  • 制备(3aS,4R,6R,6aR)-6-（（甲氧基-甲氧基）甲基）-2,2-二甲基四氢-3aH-环戊[d] [1,3]二恶酚-4-胺，一种布雷迪宁类似物的前体
  • 治疗性药物的合成
  • (−)-卡巴韦的化学酶促合成

象形图

Exclamation mark
GHS07

警示用语：

Warning

危险声明

H302,H317

危险分类

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1

储存分类代码

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

闪点(°F)

230.0 °F - closed cup

闪点(°C)

110 °C - closed cup

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

法规信息

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分析证书(COA)

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BCBB3668V
BCBB3668
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Patricia Écija et al.
The journal of physical chemistry. A, 116(41), 10099-10106 (2012-09-19)
2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one (ABH or Vince lactam) and its monohydrated complex (ABH···H(2)O) have been observed in a supersonic jet by Fourier transform microwave spectroscopy. ABH is broadly used in the synthesis of therapeutic drugs, whereas the ABH···H(2)O system offers a simple model
Chemoenzymatic synthesis of (-)-carbovir utilizing a whole cell catalysed resolution of 2-azabicyclo [2.2. 1] hept-5-en-3-one.
Steven, J. C.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 16, 1120-1121 (1990)
Vasu Nair et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 18(9), 11576-11585 (2013-09-21)
The natural nucleoside antibiotic, bredinin, exhibits antiviral and other biological activities. While various nucleosides related to bredinin have been synthesized, its carbocyclic analog has remained unknown. Synthesis of this heretofore unknown analog of bredinin is described. The key precursor, (3aS,4R,6R,6aR)-6-((methoxy-methoxy)methyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-amine

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