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安全信息

331848

Sigma-Aldrich

(2R,3S)-(-)-N-叔丁氧羰基-6-氧代-2,3-二苯基吗啉

98%

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别名:
(2R,3S)-(-)-6-氧代-2,3-二苯基-4-吗啉羧酸叔丁酯
经验公式（希尔记法）:
C21H23NO4
CAS号:
112741-49-8
分子量:
353.41
MDL编号:
MFCD00074955
UNSPSC代码:
12352005
PubChem化学物质编号:
24860002
NACRES:
NA.22

检测方案

98%

旋光性

[α]25/D −87°, c = 5.5 in methylene chloride

光学纯度

ee: 99% (HPLC)

mp

206 °C (dec.) (lit.)

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

CC(C)(C)OC(=O)N1CC(=O)O[C@@H]([C@@H]1c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C21H23NO4/c1-21(2,3)26-20(24)22-14-17(23)25-19(16-12-8-5-9-13-16)18(22)15-10-6-4-7-11-15/h4-13,18-19H,14H2,1-3H3/t18-,19+/m0/s1

InChI key

MRUKRSQUUNYOFK-RBUKOAKNSA-N

应用

(2R,3S)-(-)-N-Boc-6-oxo-2,3-diphenylmorpholine (Williams′ morpholinone) can be used as a reactant to prepare:
  • Indole substituted tryptophan derivatives by alkylation with quaternary gramine in the presence of a base.
  • Tyrosine derivatives, which can be utilized as building blocks for the total synthesis of ecteinascidin and safracin family of alkaloids.

象形图

Exclamation mark
GHS07

警示用语：

Warning

危险声明

H315,H319,H335

危险分类

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

靶器官

Respiratory system

WGK

WGK 3

闪点(°F)

Not applicable

闪点(°C)

Not applicable

个人防护装备

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Synthesis of tryptophans by alkylation of chiral glycine enolate equivalents with quaternary gramines
Reinfelds, M, et al.
Tetrahedron Letters, 56(43), 5882-5885 (2015)
Synthetic studies on ecteinascidin 743: asymmetric synthesis of the versatile amino acid component
Jin, Wei and Williams, Robert M
Tetrahedron Letters, 44(25), 4635-4639 (2003)

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