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330744

Sigma-Aldrich

四丙基高钌酸铵

97%

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别名:
TPAP
线性分子式:
(CH3CH2CH2)4NRuO4
CAS号:
114615-82-6
分子量:
351.43
MDL编号:
MFCD00074914
UNSPSC代码:
12352116
PubChem化学物质编号:
24859883
NACRES:
NA.22

质量水平

200

检测方案

97%

形式

solid

反应适用性

reagent type: oxidant

mp

~160 °C (dec.) (lit.)

SMILES字符串

[O-][Ru](=O)(=O)=O.CCC[N+](CCC)(CCC)CCC

InChI

1S/C12H28N.4O.Ru/c1-5-9-13(10-6-2,11-7-3)12-8-4;;;;;/h5-12H2,1-4H3;;;;;/q+1;;;;-1;

InChI key

NQSIKKSFBQCBSI-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

过钌酸四丙基铵是一种温和的氧化剂，可用于将醇氧化为相应的羰基化合物。它是一种不挥发、空气稳定、易溶的试剂，可以与合适的助氧化剂以化学计量或催化形式使用。

应用

过钌酸四丙基铵（TPAP）可以作为催化剂用于：     
  • 通过氧化反应将硫化物转化为砜。       
  • 烯丙基醇的异构化，从而生成相应的饱和羰基衍生物。      
  •  与N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）一起，用于将乙二醇裂解为羧酸。

TPAP也可作为氧化剂用于：
  • 将苄醇氧化为苯甲醛，将甾醇氧化为相应的酮。
  • 将N，N′-二羟基咪唑烷酮转换为硝酰基硝基氧自由基。
  • 将羟基取代的三-N-三氟硼酸叔丁基铵氧化为醛和酮，且不伴有碳-硼键的断裂。

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WGK 3

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Tetrapropylammonium perruthenate catalyzed glycol cleavage to carboxylic (di) acids
Schmidt A-KC and Stark CBW
Organic Letters, 13(21), 5788-5791 (2011)
Aldrichimica Acta, 23, 13-13 (1990)
Gary A Molander et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(30), 9634-9635 (2006-07-27)
Potassium- and tetra-n-butylammonium organotrifluoroborates containing hydroxyl groups have been prepared and oxidized using several common oxidants. Aryl-, alkenyl-, and alkyltrifluoroborates containing both primary and secondary hydroxyl groups were oxidized in moderate to excellent yields with complete retention of the trifluoroborate
Tetrapropylammonium Perruthenate, Pr4N+RuO4 -, TPAP: A Catalytic Oxidant for Organic Synthesis
Steven V.L, et al.
Synthesis, 7, 639-666 (1994)
Chemoselective catalytic oxidation of sulfides to sulfones with tetrapropylammonium perruthenate (TPAP)
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