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质量水平
反应适用性
reagent type: reductant
浓度
1.0 M in THF
溶解性
THF: soluble(lit.)
alcohol: soluble(lit.)
hydrocarbons: insoluble(lit.)
water: soluble(lit.)
密度
0.915 g/mL at 25 °C
SMILES字符串
[Na+].[H][B-]([H])([H])C#N
InChI
1S/CH3BN.Na/c2-1-3;/h2H3;/q-1;+1
InChI key
CVDUGUOQTVTBJH-UHFFFAOYSA-N
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一般描述
氰基硼氢化钠是一种多功能还原剂，在 pH 7.2 水溶液中稳定。与 NaBH4 相比，它是一种较弱的还原剂。它有效地减少 Schiff 碱。NaCNBH4 参与还原甲基化，以有效和选择性地将蛋白质中赖氨酰残基的 e-氨基转化为一、二甲基衍生物。
应用
可作为如下反应的反应物：
- 将杂环醛直接转化为酯（氧化行为）
- 还原胺化反应
- 分子内还原环化反应
- 还原反应
- 作为双组元推进剂的自燃流体，制备基于二氰基硼酸盐的离子液体
氰基硼氢化钠可用于以下研究：
- 作为还原剂，用于通过还原烷基化对蛋白质进 体外放射性标记。
- 醛和酮的还原。
- 醛和酮的选择性脱氧。
- 制备大小不等的胶体金颗粒。
警示用语：
Danger
危险分类
Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1
靶器官
Central nervous system, Respiratory system
补充剂危害
WGK
WGK 3
闪点(°F)
-4.0 °F
闪点(°C)
-20 °C
法规信息
危险化学品
Radiolabeling of proteins by reductive alkylation with [14C]formaldehyde and sodium cyanoborohydride.
D Dottavio-Martin et al.
Analytical biochemistry, 87(2), 562-565 (1978-07-01)
Sodium cyanoborohydride-a highly selective reducing agent for organic functional groups.
Clinton F.
Synthesis, 3, 135-146 (1975)
Preparation of colloidal gold particles of various sizes using sodium borohydride and sodium cyanoborohydride.
R G DiScipio
Analytical biochemistry, 236(1), 168-170 (1996-04-05)
Selective deoxygenation of ketones and aldehydes including hindered systems with sodium cyanoborohydride.
Hutchins RO, et al.
Journal of the American Chemical Society, 95(11), 3662-3668 (1973)
Labeling of proteins by reductive methylation using sodium cyanoborohydride.
N Jentoft et al.
The Journal of biological chemistry, 254(11), 4359-4365 (1979-06-10)
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