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295825

Sigma-Aldrich

(S)-(-)-2,2′-双(二苯膦基)-1,1′-联萘

97%

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别名:
(S)-(-)-1,1′-联萘-2,2'-双二苯膦, (S)-(-)-BINAP
线性分子式:
[(C6H5)2PC10H6-]2
CAS号:
76189-56-5
分子量:
622.67
Beilstein:
5321443
MDL编号:
MFCD00010805
UNSPSC代码:
12352005
PubChem化学物质编号:
24857815
NACRES:
NA.22

质量水平

100

检测方案

97%

形式

solid

旋光性

[α]19/D −233°, c = 0.3 in toluene

光学纯度

ee: 99% (HPLC)

mp

238-240 °C (lit.)

InChI

1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H

InChI key

MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N

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应用

2,2′-双(二苯基膦)-1,1′-联萘及其铑和钌衍生物可作为高选择性均相催化剂，用于芳基酮、β-酮酸酯和 α-氨基酮的还原反应。也可用于烯烃的不对称氢化和氢甲酰化反应、不对称 Heck 反应和烯丙基的不对称异构化反应。
用于钯催化不对称串联 Heck 反应的配体，这种碳负离子捕获过程可合成三环倍半萜烯。也可用于钌催化的 α,β-不饱和酸的不对称氢化反应。
作为以下过程的反应物：
  • 对映选择性和非对映选择性非极化羰基烯丙基化
  • 合成有机膦氧化物，作为抗肿瘤药
  • 羟基的SN2卤化
  • 合成BINAP配合物
  • BINAP螯合物的构象灵活性研究

WGK

WGK 3

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