质量水平
检测方案
97%
形式
solid
旋光性
[α]19/D +233°, c = 0.3 in toluene
光学纯度
ee: 99% (HPLC)
mp
239-241 °C (lit.)
SMILES字符串
c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)c3ccc4ccccc4c3-c5c(ccc6ccccc56)P(c7ccccc7)c8ccccc8
InChI
1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H
InChI key
MUALRAIOVNYAIW-UHFFFAOYSA-N
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一般描述
(R)-(+)-BINAP是一种手性双膦配体,在各种有机反应中具有高对映选择性和反应性。
(R)-(+)-2,2′-双(二苯基膦基)-1,1′-联萘酚是一种辅助不对称双(三芳基膦)配体,用于不对称反应。
(R)-(+)-2,2′-双(二苯基膦基)-1,1′-联萘酚是一种辅助不对称双(三芳基膦)配体,用于不对称反应。
应用
过渡金属催化的不对称反应(包括氢化和二甲硅烷基化)的有用配体。2,2′-双(二苯基膦基)-1,1′-联萘基及其铑和钌衍生物是还原芳基酮、β-酮酸酯和 α-氨基酮的高选择性均相催化剂。它们也已用于烯烃的不对称氢化和加氢甲酰化,不对称 Heck 反应和烯丙基的不对称异构化。
与 Ag(I)的络合物可用于催化烯基三氯乙酸酯和醛之间的不对称羟醛反应。也可与 Ag(I)一起催化偶氮化合物的对映选择性杂 Diels-Alder 反应。
与 Ag(I)的络合物可用于催化烯基三氯乙酸酯和醛之间的不对称羟醛反应。也可与 Ag(I)一起催化偶氮化合物的对映选择性杂 Diels-Alder 反应。
WGK
WGK 3
闪点(°F)
Not applicable
闪点(°C)
Not applicable
个人防护装备
Eyeshields, Gloves, type N95 (US)
Sci. Synth., 1, 113-264 (2002)
Journal of the American Chemical Society, 128(51), 16482-16483 (2006-12-21)
This communication describes studies in which an azo hetero-Diels-Alder adduct was furnished in high regio- and enantioselectivity using azopyridine as a reagent and silver as a catalyst. The obtained hetero-Diels-Alder adduct was easily converted to the corresponding chiral 1,4-diamino alcohol.
Journal of Organometallic Chemistry, 692, 550-550 (2007)
Tetrahedron, 50, 335-335 (1994)
2,2'-bis (diphenylphosphino)-1, 1'-binaphthyl (binap): A new atropisomeric bis (triaryl) phosphine. synthesis and its use in the Rh (l)-catalyzed asymmetric hydrogenation of a-(acylamino) acrylic acids.
Tetrahedron, 40(8), 1245-1253 (1984)
商品
We present an article concerning BINAP/SEGPHOS® Ligands and Complexes.
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