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Merck
CN

283754

Sigma-Aldrich

2(5H)-呋喃酮

98%

别名:

γ-巴豆酰内酯, 2(5H)-呋喃酮

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About This Item

经验公式(希尔记法):
C4H4O2
CAS号:
分子量:
84.07
Beilstein:
383585
EC 号:
MDL编号:
UNSPSC代码:
12352100
PubChem化学物质编号:
NACRES:
NA.22

质量水平

检测方案

98%

形式

liquid

折射率

n20/D 1.469 (lit.)

bp

86-87 °C/12 mmHg (lit.)

mp

4-5 °C (lit.)

密度

1.185 g/mL at 25 °C (lit.)

储存温度

2-8°C

SMILES字符串

O=C1OCC=C1

InChI

1S/C4H4O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-2H,3H2

InChI key

VIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYSA-N

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一般描述

手性尿素化合物催化 2 (5 H )-呋喃酮(γ-巴豆内酯)到吡咯烷 。利用生物指示剂菌株研究了 2 (5 H )-呋喃酮的群体感应抑制活性

应用

2 (5 H )-呋喃酮(γ-巴豆内酯)已用于:
  • (+)-L-733,060、(+)-CP-99,994 和 (2 S 、3 R )-3-羟基吡哌酸的合成
  • 5-取代-2-(5 H ) 呋喃酮(γ-丁烯羟酸内酯)通过双功能氨基硫脲和氨基四胺有机催化剂催化的芳香醛直接羟醛化反应
  • 合成木脂素的 Michael 加成反应
  • 三组分 Michael-Aldol 反应与醛和硫醇盐 或碳负离子

包装

无底玻璃瓶。内含物在插入的融合锥体内。

WGK

WGK 3

闪点(°F)

closed cup

闪点(°C)

closed cup

个人防护装备

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Tetrahedron, 49, 9039-9039 (1993)
Tetrahedron, 49, 8073-8073 (1993)
Yoshihiro Sohtome et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 52(4), 477-480 (2004-04-02)
Chiral urea compounds 10a-g were synthesized as catalysts for conjugate addition of pyrrolidine (2) to gamma-crotonolactone (3). In the presence of a catalytic amount of the chiral ureas, this hetero-Michael reaction was greatly accelerated. Asymmetric induction was observed with the
Tetrahedron, 49, 4173-4173 (1993)
Yongwei Wu et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(32), 12458-12461 (2011-07-20)
An unprecedented enantioselective and general olefin isomerization was realized via biomimetic proton transfer catalysis with a new chiral organic catalyst. A broad range of mono- and disubstituted β,γ-unsaturated butenolides were transformed into the corresponding chiral α,β-unsaturated butenolides in high enantioselectivity

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