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Merck
CN

283754

2(5H)-呋喃酮

98%

别名:

γ-巴豆酰内酯, 2(5H)-呋喃酮

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关于此项目

经验公式(希尔记法):
C4H4O2
化学文摘社编号:
分子量:
84.07
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
207-839-3
Beilstein/REAXYS Number:
383585
MDL number:
Assay:
98%
Form:
liquid
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InChI key

VIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C4H4O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-2H,3H2

SMILES string

O=C1OCC=C1

assay

98%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.469 (lit.)

bp

86-87 °C/12 mmHg (lit.)

mp

4-5 °C (lit.)

density

1.185 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

ester

storage temp.

2-8°C

Quality Level

General description

手性尿素化合物催化 2 (5 H )-呋喃酮(γ-巴豆内酯)到吡咯烷 。利用生物指示剂菌株研究了 2 (5 H )-呋喃酮的群体感应抑制活性

Application

2 (5 H )-呋喃酮(γ-巴豆内酯)已用于:
  • (+)-L-733,060、(+)-CP-99,994 和 (2 S 、3 R )-3-羟基吡哌酸的合成
  • 5-取代-2-(5 H ) 呋喃酮(γ-丁烯羟酸内酯)通过双功能氨基硫脲和氨基四胺有机催化剂催化的芳香醛直接羟醛化反应
  • 合成木脂素的 Michael 加成反应
  • 三组分 Michael-Aldol 反应与醛和硫醇盐 或碳负离子

Packaging

无底玻璃瓶。内含物在插入的融合锥体内。

存储类别

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

213.8 °F - closed cup

flash_point_c

101 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Tetrahedron, 49, 4173-4173 (1993)
Yoshihiro Sohtome et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 52(4), 477-480 (2004-04-02)
Chiral urea compounds 10a-g were synthesized as catalysts for conjugate addition of pyrrolidine (2) to gamma-crotonolactone (3). In the presence of a catalytic amount of the chiral ureas, this hetero-Michael reaction was greatly accelerated. Asymmetric induction was observed with the
Tetrahedron, 49, 9039-9039 (1993)
Tetrahedron, 49, 8073-8073 (1993)
Mark T Waters et al.
Development (Cambridge, England), 139(7), 1285-1295 (2012-02-24)
Karrikins are butenolides derived from burnt vegetation that stimulate seed germination and enhance seedling responses to light. Strigolactones are endogenous butenolide hormones that regulate shoot and root architecture, and stimulate the branching of arbuscular mycorrhizal fungi. Thus, karrikins and strigolactones

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